Kann mir jemand erklären was ein Halbacetal ist?

3 Antworten

Google hilft hier sehr gut.

Ein Halbacetal lässt sich aus der säurekatalysierten Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol herstellen. Die allgemeine Summenformel lautet R1R2C(OH)OR.

Ein Acetal ist dann die Umsetzung des Ketons mit zwei Äquivalenten Alkohol(R1R2C(OR3)(OR4)). Acetale werden als Schutzgruppen von Ketonen/Aldehyden eingesetzt und lassen sich über Säuren wieder abspalten.

https://de.wikipedia.org/wiki/Acetale

Ein Halbacetal ist übrigens kein Ester, du kannst die Strukturen auch einfach über Google vergleichen.

Das Zwischenprodukt aus einem Aldehyd/Keton und einem Alkohol. Dieses Zwischenprodukt kann mit einem weiteren Alkohol reagieren zu einem Acetal. In der Schutzgruppentechnologie kann man das gut verwenden, da gleich zwei Hydroxylgruppen durch eine Acetalbildung geschützt werden können.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemischer Biologe mit dem Spezialgebiet Chemoinformatik

Ein Aldehyd steht zumindest formal im Gleichgewicht zu einem geminalen Diol:

CH₃–CO–H + H₂O   ⇄   CH₃–CH(OH)₂

Für die meisten Aldehyde liegt dieses Gleichgwicht links, aber dazu gibt es auch Aus­nahmen wie z.B. CCl₃CH(OH)₂ (Chloralhydrat).

Diese Diolform hat zwei OH-Gruppen, und die können wie bei jedem Alkohol natür­lich auch Ether bilden. Diese speziellen Ether heißen Acetale (beide OH-Gruppen ver­ethert) oder Halbacetale (mit einer freien und einer veretherten OH-Gruppe), also

Halbacetal R–CH(OH)(OR’) und (Voll)acetal R–CH(OR’)(OR’’)

In der Praxis gilt bei den Vollacetalen meist R’=R’’, aber das muß nicht so sein.

Entsprechende Verbindungen gibt es auch bei Ketonen, die heißen dann wenig über­raschend Ketale bzw. Halbketale.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik