Formaldehyd + Ethanol --> Halbacetal?
Ich weiss, dass Acetaldehyd (Ethanal) + Ethanol zusammen zu einem chiralen Halbacetal reagieren können.
Wie sieht es aus mit Formaldehyd (Methanal) mit Ethanol? Gibt das auch ein Halbacetal oder müssen Halbacetale am C-Atom zwingend zwei Reste haben? Falls es auch ein Halbacetal ergibt, ist dieses chiral?
Danke für eure Hilfe!
1 Antwort
Am angehängten Bild siehst Du di Strukturformeln der Halbactale von Methanal und Ethanal, jeweils mit Methanol (mit Ethanol wäre es dasselbe).
Du siehst, daß das C-Atom in der Mitte in der rechten Struktur (Ethanal-Halbacetal) an vier verschiedene Reste gebunden ist, es ist also asymmetrisch, und die Verbindung ist chiral. Das wäre auch bei jedem anderen Aldehyd so, nur nicht bei Methanal (linke Struktur).
Denn das C-Atom im Methanal ist ja an zwei H-Atome gebunden (deshalb ist er auch noch zweimal oxidierbar, nämlich zur Ameisensäure und weiter zu CO₂). Diese zwei H-Atome bleiben auch im Acetal erhalten, und daher wird es nix mit der Chiralität.
