Gibt es den GROTTHUß-Mechanismus auch in Alkoholen?
Wenn mehr Kontext benötig wird, nachfragen.
2 Antworten
Der Grotthuß-Mechanismus ist prinzipiel in Alkoholen nicht ausgescvhlossen, aber wird mit zunehmender Kettenlänge der Alkohole zunehmend gehemmt bis zum völligen Erliegen. Schon beim kleinsten Alkohol (Methanol) ist die Hälfte des Moleküls durch die Methylgruppe verdeckt und kann am Mechanismus nicht teilnehmen. Am anderen "Ende" des Moleküls steht nur ein weiteres Proton zur Verfügung, das weiter gegeben werden könnte. Außerdem ist die Autoprotolyse der Alkohole wesentlich schwächer ausgeprägt, als bei Wasser. Das bdeutet, daß Protonen deutlich schlechter an einem Alkohol "andocken" können und noch schwerer das Alkoholat-ion gebildet werden kann. Beides ist aber Voraussetzung zur Funktion dieses Mechanismus. Bei höheren Homologen des Methanols erschwert besonders die Abschirmung durch den größeren Alkylrest eine Weitergabe von Protonen, weil immer seltener ein passender Partner in ausreichender Nähe ist.
In Ammoniak halte ich den Grotthuß-Mechanismus aber grundsätzlich für möglich, da Ammoniak ebenfalls einer Autoprotolyse unterliegt (Bildung von Ammonium- und Amidionen).
Ich halte es für nicht ausgeschlossen. Dennoch wird der Mechanismus immer schwächer - siehe Autoprotolysekonstanten bzw. pKs-Werte.
Aber um zu sagen, ob er genauso wie in Wasser verläuft, fehlt mir das Wissen. In Wasser bilden meist drei Wassermoleküle einen Cluster. Ob auch Alkoholationen und Hydroniumionen entstehen. Vor allem bei Neo-Pentanol oder tert-Butanol dürfte der sterische Schwanz stören.
Aufschluss könnten Isotopenmarkierungen, Leifähigkeitsuntersuchungen, Femtosekundenlaserversuche oder Röntgenblitze liefern.