Stimmen die Aussagen zur Veresterung?
Hallo,
ich habe zwei kleine Fragen bezüglich der Veresterungsreaktion, die ich in meinen Lehrbüchern und im Internet leider so formuliert nicht finden konnte. Sind eigentlich banale Fragen, jedoch brauche ich eine Bestätigung, da ich meinen Kommilitonen fachlich nicht traue.
1) Die Frage auf einem Arbeitsblatt verlangt, dass man die elektrophilen und nucleophilen Angriffe des Mechanismus markieren soll. Nucleophiler Angriff ist klar, das ist die eigentliche Addition vom Alkohol an das Carbeniumion. Wo in der Reaktion ist aber der elektrophiler Angriff? Ist es der erste Schritt, also der Angriff des Protons an das elektronenreiche Sauerstoff?
2) Außerdem ist gefragt, ob das abgespaltene Proton im letzten Schritt das gleiche Proton, wie zu Beginn der Reaktion ist. Ich würde sagen ja, denn es ist schließlich ein Katalysator und muss unverändert aus der Reaktion gehen.
Vielen Dank im Voraus!
1 Antwort
Deine Vermutung zu 2 ist korrekt. Das Proton, das zu Beginn die Reaktivität des elektrophilen C-Atoms gesteigert hat, wird am Ende abgespalten.
Zwar könnte im späteren Schritt auch diese OH-Gruppe zu Wasser umgewandelt werden, das ist aber meines Erachtens aufgrund der ungünstigen Sterik (Energetisch unpassend) - aufgrund der Nähe zu R1 m.E. unvorteilhaft.
Was der elektrophile Angriff ist, sollte nun klar sein ;)
Streng genommen gibt es nur einen "nucleophilen" Angriff. Einmal, wenn die Carbonsäure mit dem Proton reagiert und dann der Angriff des Sauerstoffs. Meine Vermutung ist, dass auf dem Blatt das elektrophile Carboxyl-Kohlenstoffatom gemeint ist, dass als Elektrophil dient (ggf. mit der Reaktion - Protonierung - zuvor)
Danke! Ich habe genau so wie du auch gedacht, dass es nur einen nucleophilen Angriff gibt. Daher hat mich die Fragestellung auch verwirrt.
Hallo,
vielen Dank erst mal für deine Antwort!
Ich stehe leider wirklich auf dem Schlauch..Mal sehen ob meine neue Vermutung stimmt: der elektrophile Angriff ist die Umlagerung des Protons, das am positiv geladenem Sauerstoff gebunden ist und auf die neutrale Hydroxygruppe übertragen wird, um dann Wasser abzuspalten?