Du, auch wenn es peinlich ist. Ich würde an deiner Stelle mit ihm mal genau darüber sprechen. Sage es ihm bitte mal, dass du Angst davor hast, ihn an seinem Penis zu berühren. Du kannst ihn ja auch fragen ob du das mal machen darfst. So ein Gespräch wird mit sicher bei dir das Eis brechen. Und wenn du ihn dann berührst, kannst du ihn ja auch immer fragen, ob das so ok ist für ihn. Und an seinen Reaktionen merkst du ja auch ob ihn das anmacht oder ob etwas weh tut.
Wenn du es ganz sanft und vorsichtig beginnst unterhalb der Eichel, dann gefällt ihm das bestimmt. Nur die Eichel ist halt sensibler, da musst du vorsichtig sein. Kann dir nicht mal jemand einen Dildo in Form eines Penis besorgen? Dann könntest du es üben und ein Gefühl dafür bekommen.