Nun das ist sehr schwer zu beantworten....
Ich persönlich als Frau fühle mich oft unwohl wenn ich einfach so auf offener Straße angesprochen werde, erst Recht wenn man merkt das es mit der Intention passiert mit mir zu flirten.
Es kommt darauf an wie meine Stimmung ist, wohin ich unterwegs bin und wie charmant und gutaussehend der Kerl ist (ich weiß sehr oberflächlich). Was ich damit sagen will, ist dass jemand der keine Übung hat da eher komische Blicke und vielleicht sogar eine kratzbürstige Antwort erntet. Dasselbe kann im Bus passieren. Es darf einfach nicht krampfhaft sein und eine lockere Unterhaltung. Wie du dich selbst beschreibst könnte das aber schwierig für dich sein....
Ich weiß nicht was du beruflich machst, aber wenn bei der Arbeit etwas schief gehen sollte dann musst du dich dem jeden Tag stellen...also auch lieber nicht.
Dir Tipps von weiblichen Bekannten zu holen ist nie verkehrt. Vielleicht können sie dich ja mal dabei beobachten oder dir grundsätzlich Input geben wie du so als Mann wirkst und was deine Stärken sind.
Im Internet ist alles sehr anonym und du kannst da üben ohne dir viele Gedanken zu machen. Die Wogen kannst du ja nach einem Fehler ja versuchen zu glätten indem du erklärst das du etwas unbeholfen bist.
Was du aber nicht machen solltest ist gleich mit der Sprache rauszurücken dass du noch nie eine Freundin hattest (vielleicht sogar Jungfrau bist). Das kommt leider sehr verzweifelt rüber und schreckt manche Frauen aus Anhieb ab. Es gibt ja auch Männer die speziell mit dieser Tour Mitleid wecken wollen und mich lässt sowas eher kalt....
Wenn du einfach ehrlich bist und sagst du hast wenig Erfahrungen und bis etwas tollpatschig im Umgang mit Frauen ist das ausreichend.
Also learning by doing. Viel Erfolg! Halt die Ohren steif! Jeder Topf findet seinen Deckel!