Schade, dass du denkst, dass du zu schüchtern bist, denn eigentlich ist das gar nicht so schwer und du machst dir viel zu viele Gedanken. Mehr als ein "nein" kann dir nicht passieren. Ansonsten kannst du ihm auch einfach mal schreiben und ihn fragen, ob ihr mal was zusammen machen wollt. Am Handy ist das meistens leichter, als unter vier Augen.
Du kannst ihn natürlich gleich nach einem "Date", fragen oder, was die leichtere Version ist, dass du ihn nach einem Treffen mit mehreren Leuten fragst.
Falls du seine Handynummer nicht hast geht Facebook natürlich auch.
Du hast schon richtig erkannt, dass du mal was unternehmen musst. Schließlich kannst du nicht nur rumsitzen und darauf hoffen, dass von ihm mal was kommt. Also mach einfach du den ersten Schritt, aber achte auch darauf, dass du ihm nicht hinterherläufst.
Du kannst auch mal versuchen, dass ein Freund oder eine Freundin von dir, aus eurem gemeinsamen Freundeskreis, den Kerl mal auf dich anspricht und ihn quasi mal indirekt fragt, was er von dir hält.
Einfach mal trauen und dann wird das schon :)