Das ist natürlich total von den locations und dem Geschmack des Dates abhängig, aber so ein paar Gedanken:
Gerade beim ersten Date würde ich mich zurückhalten.
In den Bars, in die ich gehe, würde man mit schicken Kleidern eher auffallen und das möchtest du evtl nicht.
Dein Date wird sich evtl auch beim ersten date eher zurückhalten? Würde ich zumindest.
Wenn du ein Kleid trägst, dann sollte es wirklich dezent sein. Ich würde eine Hose und einer relativ schickes Oberteil präferieren.
Das sind meine Gedanken, andere sehen das evtl. total anders.