Wozu dient Natriumhydrogencarbinat (NaHCO3) bei der Herstellung von Ester?

Wozu dient Natriumhydrogencarbinat (NaHCO3) bei der Herstellung von Ester?

Answer 1

[Kajjo]

• Freie Carbonsäuren können basisch nicht verestern werden. Nur aktivierte Carbonsäuren wie Säurechloride oder Säureanhydride können basisch verestert werden.
• In diesen Fällen dient die Base Natriumhydrogencarbonat dann dazu, den beteiligten Alkohol in das reaktivere Alkoholat-Anion umzuwandeln.

Comments

[Bevarian]

Womit Du implizierst, daß das HCO3- einen basischeren Charakter hätte als ein Alkoholat... ;(((

[Kajjo]

@Bevarian

Hydrogencarbonat und Alkohol bilden in einer Gleichgewichtsreaktion Alkoholat-Anionen, die dann sofort mit dem Säureanhydrid abreagieren. Entsprechend reagieren weitere Alkohol-Moleküle zum Anion nach.... und so weiter.

Answer 2

[DrPeterPepper]

NaHCO3 wird hinzugegeben, um die verbleibende Säure unschädlich zu machen. Vor Allem Essigsäure, wenn diese als Edukt für die Veresterung eingesetzt wurde, um den Geruch des Esters besser hervorzubringen. (Essigsäure riecht ja bekanntlich nach Essig ---> Stört beim Riechen ;))

HAc + NaHCO3 ---> H20(l) + NaAc(aq) + CO2(g)

(Ac steht hier für Acetat)

Answer 3

[indiachinacook]

Normalerweise gibt man kein NaHCO₃ bei der Veresterung zu, sondern nimmt Alkohol+Säure+H₂SO₄.

Was hast Du denn für eine Vorschrift?

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik