Woher weiß man ob ein Enantiomer links- oder rechtsdrehend ist?

2 Antworten

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Da hast Du Dir auch sehr verwirrende Begriffe herausgesucht. Also erklären wir die Begriffe:

An der Milchsäure, wenn man sie strukturmäßig aufschreibt, gibt es zwei Sorten, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Man sagt: Sie sind chiral (Hände, Füße und Schuhe sind übrigens auch chiral). Die beiden Milchsäuremoleküle sind sogenannte Spiegelbildisomere oder Enatiomere. Übrigens: Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere.

Voraussetzung, dass ein Molekül chiral ist, sind ein oder mehrere asymmetrische C-Atome, sie haben dann ein oder mehrere Chiralitätszentren.

Mache folgende Übung: Zeichne alle möglichen Strukturen von 2,3-Dichlorpentan auf. Welche sind stereoisomer und welche enantiomer?

Deine erste Frage, ob die D-Milchsäure rechts- oder linksdrehend ist, das kann nur wie schon dabuer sagte, experimentell geklärt werden. Die Geräte, die man dazu braucht, heißen Polarimeter.

lillylike 
Fragesteller
 11.11.2012, 19:36

vielen Dank!! Das hast du voll einfach erklärt!

Aber sind Stereoisomere einfach Isomere?

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Bevarian  12.11.2012, 09:44
@lillylike

Nö, denn dann unterscheidest Du sie nicht mehr von den Konstitutionsisomeren, die ganz klar was anderes sind...

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Die Nomenklatur chiraler Produkte nach (D/L) oder (R/S) ist relativ leicht verständlich und wird im Internet gut erklärt. Ob sich jedoch aus dieser Konstellation ein Licht links- oder rechtsdrehendes Molekül ergibt kann daraus leider nicht geschlossen werden. Das muss experimentell herausgefunden werden!

Stereoisomerie ist ein Überbegriff für alles, was nicht in die Konstitutionsisomerie fällt. Eine Kategorie davon ist die Konfigurationsisomerie darunter fallen Enantiomere (=Spiegelbildisomere) und Diastereomere. Enantiomere und Diastereomere sind beide chiral (bis auf den Spezialfall der Meso-Verbindung). Ich finde das äußerst anschaulich auf Wikipedia: Isomerie erklärt.