Hallo zusammen :)
Ich bin zurzeit im OC-Praktikum in der Uni und muss unter anderem 3-Bromcyclohexen aus Cyclohexen synthetisieren. Dabei gehe ich wie folgt vor:
Cyclohexen (0,1 mol, 10,1 mL) und NBS (0,025 mol, 4,45 g) werden ohne Lösungsmittel unter Rühren in einen 250 ml Rundhalskolben mit Rückflusskühler und Trockenrohr gegeben. Eine Spatelspitze Azobisisobutyronitril (AIBN) wird in das Reaktionsgemisch gegeben und dann wird alles 2 Stunden im Ölbad (90 - 100 °C) erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in einem Eisbad abgekühlt. Das ausgefallene Succinimid wird anschließend mit einem Büchnertrichter abfiltriert und der Filterkuchen mit zwei kleinen Portionen Cyclohexen gewaschen. Das Filtrat wird unter Normaldruck abdestilliert, um das überschüssige Cyclohexen aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Anschließend destilliert man erneut unter Vakuum, um das reine Produkt 3-Bromcyclohexen zu erhalten.
Nun musste ich diese Synthese bereits ein 3. mal wiederholen, weil ich nie eine gute Ausbeute erhalte. Laut Organikum erhält man wohl eh nur max. 50 %, meine höchste Ausbeute bisher war aber max. 17 %. Nach Rücksprache mit meinem Betreuer habe ich bei dem 3. Versuch die ganze Reaktion über Nacht kochen lassen, nicht nur die zwei Stunden, das hat aber leider auch nichts gebracht.
Mein Frage an euch, habt ihr eine Idee, woran das liegt? Mir ist bewusst, dass da auch Nebenreaktionen stattfinden, aber beispielsweise die Addition sollte ja durch die geringe Menge Brom, die durch NBS frei wird, recht gut verhindert werden.
Ansonsten habe ich alles genauso durchgeführt wie oben beschrieben. Seht ihr einen Fehler in der Durchführung oder woran könnte es liegen?
Liebe Grüße und vielen Dank im Voraus!
