Warum ist hexan 1 ol in Wasser unlöslich, aber in Heptan sehr gut löslich?

3 Antworten

In der Chemie gibt es einen Merksatz: Gleiches löst sich in Gleichem. 

D.h., polare Stoffe lösen sich eher in polaren Lösungsmitteln, unpolare eher in unpolaren.

Wasser ist ein sehr polares Lösungsmittel und löst demzufolge auch nur polare Stoffe in nennenswertem Umfang. Für Heptan gilt das analog, nur dass es sich bei Heptan um einen unpolaren Stoff handelt.  

1-Hexanol besitzt in der OH-Gruppe zwar einen Dipol, hat durch den großen apolaren Hexanyl-Rest insgesamt aber einen apolaren Charakter und löst sich daher eben gut in Heptan und schlecht in Wasser. 

Die Löslickeit von n-Hexanol in Wasser ist deshalb schlecht, weil das Molekül eine relativ lange unpolare (lipophile) Kohlenwasserstoffkette besitzt, deren Eigenschaft gegenüber der polaren Hydroxygruppe bei weitem überwiegt. Wasser ist ein sehr polares, hydrophiles  Molekül; Heptan ist extrem unpolar, ein reiner Kohlenwasserstoff. Oder anders ausgedrückt: Similia similibus solvuntur (lat. für "Gleiches löst sich in Gleichem").

Ich könnte mir vorstellen, dass Hexan 1 ol deshalb schlecht löslich ist, weil sich zwischen den OH Gruppen Wasserstoffbrücken bilden, die die Moleküle sehr stark zusammenhalten. Zwischen den Heptan Molekülen gibt es ja nur Van der Waals WW. Aber Chemie liegt bei mir auch schon ein wenig zurück, deswegen frag lieber nochmal jemand anderen 😅

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