Verzweiflung in Chemie?
Hallo, ich habe hausaufgaben auf die ich überhaupt nicht lösen kann. bitte um hilfe
1 Antwort
2a) Es bilden sich aus dem achiralen trans-But-2-en bei der Addition von Brom 2 neue Chiralitätszentren an C 2 und C3. Im speziellen Fall entsteht meso-2,3-Dibrombutan.
2b) Im Gegensatz zu Ethen haben wir bei 2-Buten anstelle von 2 Wasserstoffen 2 Methylsubstituenten. Diese haben einen positiven induktiven Effekt (+I-Effekt) und erhöhen dadurch die Elektronendichte der Doppelbindung. Somit ist eine solche für den Angriff eines Elektrophils attraktiver als bei derunsubstituierten Doppelbindung. Das 2-Buten sollte also deutlich schneller mit dem Brom reagieren.
3a) Bei bereits polarisierten Elektrophilen wie HCl greift im ersten Schritt das Proton die Doppelbindung an. Es entsteht ein Carbeniumion. Nach Markovnikov entsteht das Carbeniumion, welches am besten stabilisiert ist. Bei symetrischen Molekülen hinsichtlich der Doppelbindung ist das dann zunächst ohne Belang und hilft hier nicht weiter. So wie ich das sehe, entsteht nur ein neues Chiralitätszentrum an C2 oder C3, die ja gleichberechtigt sind. Ich bin nicht so ganz sicher, würde aber ein Racemat von 2 Cl-Butan erwarten.besse
3b) Wie bereits gesagt, es entsteht nach Markovnikov das stabilere Carbeniumion. Daher addiert im ersten Schritt das Proton an das C mit den meisten H. Es entsteht also Isopropanol als Reaktionsprodukt. https://de.wikipedia.org/wiki/2-Propanol
3c) Da würde ich vermuten, dass das je nach Wahl des Katalysators einfach zum Butan durchhydriert wird. Mit speziell "vergifteten" Katalysatoren gelingt mitunter die partielle Hydrierung zum Alken.
