Tautomerie: Nukleobasen
Ihr Lieben,
ich hätte gerne Durchblick bei der Bezeichnung von Tautomerien. Wir lernen in der Genetik, dass es auf Grund von Keto-Enol- und Amino-Imino-Tautomerie zu Basenfehlpaarungen und dadurch zu Mutationen kommen kann. So weit so klar. Jetzt bin ich nur stutzig geworden, als ich mich näher mit den Bezeichnungen befasst habe. Laut verschiedener Quellen bedeutet Keto-Enol eine Verschiebung der Doppelindung von H–C–C=O nach C=C–O–H. Bei Tautomeren Formen von Guanin handelt es sich aber um H–N–C=O nach N=C–O–H (Amid-Imidsäure-Tautomerie oder Lactam-Lactim-Tautomerie). Bei den anderen Nukleobasen stoße ich auf ähnliche Fragen zur Bezeichnung. Ich wüsste nun zum einen gerne, wie die formal korrekten Bezeichnungen sind und zum anderen, ob es einen Grund dafür gibt, warum in der Genetik konsequent von K-E-T für Guanin und Thymin und A-I-T für Adenin und Cytosin gesprochen wird. Kann mir da jemand hier helfen?
Vielen Dank schon mal!
3 Antworten
Die Begriffe werden üblicherweise Synonym verwendet, auch in der Literatur. Ich bin ein paar Mikrobiologie & Biochemie Bücher durchgegangen und hab auch fast ausschließlich K-E-T gefunden.
Meiner Meinung "am richtigsten" für die Tautomerie von Guanin und Thymin wäre Lactam-Lactim-Tautomerie, da es nach IUPAC-Nomenklatur die offiziellen Bezeichnungen für die beiden Tautomere sind. Auch mein Professor verwendet diese Bezeichnung für die Tautomerie von Guanin und Thymin.
Amid-Imidsäure - hier fehlt die Information, dass es ein cyclisches Molekül ist.
Ketol-Enol - hier fehlt die Information, dass Stickstoff enthalten ist.
Dagegen spräche, dass Ketol-Enol-Tautomerie wesentlich bekannter und gebräuchlicher ist - und auch für nicht-Chemiker schnell zu verstehen ist.
Gut, dann versuche ich das mal zu erklären. Neue Antwort nur wegen der Bilder. Einfach in die Rahmen klicken, dann wirds sichtbar. Bei Kommentaren krieg ich das nicht hin.
Bei der Ketoform ist die Doppelbindung zwischen C und O, wobei das C nicht endständig ist. Bei der Enolform liegt die Doppelbindung in unmittelbarer Nachbarschaft zu OH-Gruppe und zwar unabhängig davon, ob sie zwischen 2 C oder C und N ausgebildet ist.
Die Aminoform enthält eine NH2-Gruppe, die Iminoform entspricht der oben erwähnten Ketoform, wobei das =O durch =NH ersetzt ist.
Vielleicht hilft dir das hier weiter. http://www.biostudies.de/2.2.8.3.1_Tautomere_Basen
Sorry, das klingt jetzt wohl etwas patzig und ist sicher nicht die beste Möglichkeit, sich als Neuling in eine Community zu integrieren. Bin leider grad etwas im Ausnahmezustand u.a. wegen der Lernerei.
Nein, ist nicht patzig, sondern nachvollziehbar. Allerdings gibt es für deine Frage auch spezielle Foren, wie z.B. www.chemieonline.de.
Nein, null. Da steht genau das, was ich in meiner Frage als bekannt beschrieben habe und genau das ist es ja, was ich für flasch/fragwürdig/diskussionwürdig oder zumindest ungenau halte und gerne er-/geklärt hätte.
Trotzdem danke. Ich schätze, die Frage geht für diese Community etwas zu weit. Wenn die Antwort einfach ergooglebar wäre, hätte ich das wohl auch schon geschafft.