Reaktionsgleichung am 2.Halbäquivalenzpunkt?
Hallo liebe Community,
ich bin gerade dabei, eine Aufgabe zu lösen, in der man die Reaktionsgleichung der Malonsäure mit einer KOH-Lösung am zweiten Halbäquivalenzpunkt aufstellen soll. Die Summenformel der Malonsäure lautet HOOC-CH2-COOH. Ich weiß leider nicht, genau wie man das anstellt (gibt es dafür eine allgemeingültige Formel?) und würde mich sehr über Hilfe freuen.
Vielen Dank!
1 Antwort
Hier siehst Du die Titrationskurve einer 0.1 mol/l Malonsäure mit einer 0.1 mol/l KOH (oder NaOH, das macht ja keinen Unterschied):
Malonsäure ist eine zweibasige Säure, daher gibt es zwei Äquivalenzpunkte, die beide in der Kurve sichtbar sind. Die erste Dissoziationsstufe ist mittelstark (pK₁=2.83), daher ist am Anfang der Titration ca. ⅐ der Malonsäure dissoziiert (rote Fläche), im Lauf der Titration entsteht Hydrogenmalonat (violett) und später auch Malonat (blau). Die zweite Dissoziationsstufe ist schwach (pK₂=5.69).
Mit einer flotten Schreibweise (H₂Mal für Malonsäure, HMal⁻ für Hydrogenmalonat und Mal²⁻ für Malonat) kann man die beiden Dissoziationsgleichgewichte simpel anschreiben, so wie für jede andere Säure auch:
H₂Mal + H₂O ⟶ HMal⁻ + H₃O⁺
HMal⁻ + H₂O ⟶ Mal²⁻ + H₃O⁺
bzw. die Neutralisationsgleichungen lauten
H₂Mal + OH⁻ ⟶ HMal⁻ + H₂O
HMal⁻ + OH⁻ ⟶ Mal²⁻ + H₂O
Am zweiten Halbäquivalenzpunkt (entsprechend 30 ml Verbrauch in meiner Titrationskurve) ist die erste Reaktion vollständig und die zweite zur Hälfte abgelaufen.
Die Formeln für die drei Vögel vollständig hinzuschreiben, ist etwas mühsam, wenn man zeilengebunden ist (als echte Strukturformeln sind sie nicht wirklich kompliziert), für H₂Mal und Mal²⁻ kann man wegen der Symmetrie etwas abkürzen:
H₂Mal = HOOC–CH₂–COOH = CH₂(COOH)₂
HMal⁻ = HOOC–CH₂–CO₂⁻
Mal²⁻ = ⁻O₂C–CH₂–CO₂⁻ = CH₂(CO₂)₂²⁻
Malonat soll man übrigens nicht mit Malat oder Maleinat verwechseln, das sind Anionen anderer Dicarbonsäuren.

Du machst ja eine Neutralisation, also mußt Du Deine Malonsäure mit OH⁻ reagieren lassen, nicht mit H₂O. Also:
H₂Mal + OH⁻ ⟶ HMal⁻ + H₂O
HMal⁻ + OH⁻ ⟶ Mal²⁻ + H₂O
Am 1. ÄP ist die erste Reaktion volständig abgelaufen, die zweite noch gar nicht. Am 2. ÄP sind beide vollständig. Aber am 2. HÄP stecken wir noch mitten in der zweiten Reaktion drin: Die ist erst zu 50% abgelaufen. Mehr kann ich aus der Angabe nicht herausholen, ich finde die Frage komisch gestellt.
Vielen Dank!! Könntest du mir bitte noch einmal genau die Formel für den 2. HÄP nennen? ist das jetzt 2HOOC-CH2-CO2 (minus) + H2O -> (minus) OOC-CH2-CO2 (minus) + H3O (plus) + HOOC-CH2-CO2(minus)?