Organische Stoffe?
Ich musste Prolin und Leucin mit Ninhydrin testen. Prolin wurde dabei gelb, Leucin violett.
Erstens: Warum ist das so?
Hat es mit der Aminogruppe zu tun, weil Leucin eine primäre und Prolin eine sekundäre Aminogruppe besitzt?
Zweitens: Warum reagiert Leucin schneller als Prolin?
Ich dachte, die Farbentwicklung verläuft in der Reihenfolge Gelb → Orange → Violett. Bitte erklären.
1 Antwort
Anders als die sonstigen Aminosäuren, die in Alphastellung eine Aminogruppe der Form -NH2 aufweisen, hat Prolin eine sekundäre Aminofunktion, bei der nur ein Wasserstoffatom am Stickstoff sitzt (R-NH). Das R ist in diesem Fall eine Kette aus 4 C-Atomen, die mit dem Stickstoff einen Fünfring bilden. Da nur ein Wasserstoff am Stickstoff sitzt, reagiert das Prolin mit Ninhydrin anders als die anderen Aminosäuren.
Das weiß ich nicht, ist aber denkbar. Bei der Ninhydrinreaktion mit der primären Aminogruppe findet ein mehrstufiger Prozess statt und man hat als Endprodukt zwei Ninhydrine über einen Stickstoff gekoppelt, wo ursprünglich die beiden Hydroxygruppen saßen.Ring-C-N=C-Ring. Die Reaktion läuft auch schneller, wenn man etwas erwärmt. Mit dem sek. Amin läuft die Reaktion anders ab, das könnte auch der Grund sein, dass sie leichter und schneller geht. Aus Erfahrung weiß ich, dass die Flecken auf einer DC-Folie nach der Ninhydrinreaktion ohnehin nicht einheitlich gefärbt sind. Manche sind knallig pink, andere violett oder gar eher blau. Es scheint, als wenn die Reaktionen nicht überall einheitlich verlaufen und das ganze etwas unübersichtlich (komplex) ist.
Ist das auch der Grund wieso Leucin schneller reagiert als Prolin