Nukleophil H3O+?
Hey kurze Frage ich bin mkr nämlich nicht sicher...
Ist H3O+ ein Nukleophil? Weil eigentlich hat das O ja ein freies Elektronenpaar es hat ja dann zwar eine positive Ladung, aber es kann die Elektronen ja trotzdem abgeben...
2 Antworten
Moin,
nein, das Oxoniumion ist kein Teilchen, dass man klassischerweise als Nucleophil bezeichnen würde.
Deine Überlegungen dazu sind zwar richtig, aber Sauerstoffatome sind nach Fluoratomen die zweitstärksten, wenn es um die Elektronegativität geht. Auch ihre Elektronenaffinität ist sehr groß. Mit anderen Worten: Sauerstoffatome liiieeeben Elektronen. Wenn also ein Sauerstoffatom bereits ein Proton angelagert hat (und damit dessen positive Ladung übernimmt, indem es eins seiner Elektronenpaare für die Bindung komplett zur Verfügung stellt), dann hängt es an seinem letzten, noch verbliebenen freien Elektronenpaar so sehr, dass es das nicht auch noch zur Verfügung stellen würde. Zweifach positiv geladen zu sein - für Sauerstoffatome eine unmögliche Vorstellung (wenn Sauerstoffatome solche Vorstellungen hätten).
Außerdem wäre auch die Annäherung an ein positiviertes Zentrum (an dem ein Nucleophil angreifen kann) durch die bereits vorhandene positive Ladung sehr unwahrscheinlich, weil sich gleichsinnige Ladungen (auch Teilladungen) voneinander abstoßen.
Übrigens: Wenn man es ganz genau nimmt, ist unsere Vorstellung, dass es ein Oxoniumion gibt, wahrscheinlich auch nicht korrekt. Freie Protonen können nicht in dieser Form im Wasser existieren. Deshalb tun wir so, als würde ein solches Proton von einem Wassermolekül eingefangen und angelagert werden, wonach ein Oxoniumion entstünde (H3O^+).'
Aber wahrscheinlich ist es eher so, dass sich viele Wassermoleküle „liebevoll” um das „verwaiste” Proton kümmern, so dass eher ein Wassermolekül-Cluster das Proton umringt. Aber damit kann man in Reaktionsschemata oder Reaktionsmechanismen nicht gut arbeiten. Deshalb benutzt man vereinfachend die Vorstellung von einem Oxoniumion.
Fazit: Nein, Oxoniumionen sind keine Nucleophile.
LG von der Waterkant
Dankeschön für deine schnelle Antwort, ich habe es endlich verstanden:)
naja, im Prinzip...aber die Tendenz wäre sehr schwach, aufgrund der Ladung.
Wo HydroxoniumIonen sind da ist auch Wasser. Das wäre ungeladen und daher besser. Noch besser wäre das deprotonierte Wasser, also das HydroxidIon, da es neben 3 freien EP auch eine negative Ladung trägt! Und trotzdem ist ein eher schlechtes Nucleophil, da das SauerstoffAtom, bzw. Ion sich nur schwer polarisieren lässt! Schwefel, also in H2S, oder besser HS(-), oder als Thiol (R-SH) ist da deutlich besser!