Name von Halbstrukturformeln von Isomeren herausfinden?

1 Antwort

DedeM
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie
02.05.2021, 16:11

Moin,

das machst du folgendermaßen:

Du beginnst mit der unverzweigten Kette des n-Hexans („n” steht quasi für „normales” und meint, dass du eine unverzweigte C-Kette hast).

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
n-Hexan

Dann kürzt du zunächst die C-Kette um ein Kohlenstoffatom und hängst es an die zweite Position der übrig bleibenden Kette:

CH3–CH–CH2–CH2–CH3
..........CH3

Das ist nun ein iso-Hexan, weil es zwar insgesamt immer noch aus 6 C-Atomen und 14 H-Atomen besteht, aber eben kein n-Hexan ist.
Der systematische IUPAC-Name ist dann 2-Methylpentan.

Als nächstes lässt du die CH3-Verzweigung die Kette entlang wandern:

CH3–CH2–CH–CH2–CH3
....................CH3

So erhältst du 3-Methylpentan.

Ein weiteres Wandern nach rechts ergäbe wieder 2-Methylpentan, nur von der anderen Seite gesehen.

Deshalb machst du die C-Kette um eine weitere CH3-Einheit kürzer und hängst das an die übrig bleibenden vier C-Atome:

..........CH3
CH3–C–CH2–CH3
..........CH3

Nun erhältst du als weiteres iso-Hexan die Verbindung 2,2-Dimethylbutan.

Nun wandert eine CH3-Verzweigung weiter:

..........CH3
CH3–CH–CH–CH3
..................CH3

Das ist dann 2,3-Dimethylbutan.

Und so kommst du auf alle fünf Hexanmoleküle:

  • n-Hexan
  • 2-Methylpentan
  • 3-Methylpentan
  • 2,2-Dimethylbutan
  • 2,3-Dimethylbutan

Der Versuch, noch eine CH3-Einheit abzutrennen und woanders dranzuhängen, führt nur zu bereits ermittelten Isomeren, zum Beispiel:

..........CH3
..........CH2
CH3–CH–CH2
..................CH3

Dieses Molekül ist jedoch identisch mit CH3–CH2–CH–CH2–CH2
......................................................................................CH3

also mit 3-Methylpentan, das wir oben schon hatten. Der einzige Unterschied ist, dass die Darstellung darüber mit „Knicken” in der Hauptkette zu sehen ist. Aber „Knicke” sind keine Verzweigungen...

Alles klar?

LG von der Waterkant

DedeM  02.05.2021, 16:13

Ach ja, in deinem geposteten Versuch sind in diesem Sinne die Abbildungen 2, 3 und 4 alle identisch, nämlich alle 3-Methylpentan. Deine Abbildung 1 ist 2-Methylpentan und deine Abbildung 5 ist n-Hexan.

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