Mutarotation Voraussetzung?
Hi an alle :)
Ich schreibe morgen Chemie Klausur (11te) und hätte eine Frage: Wann ist die Mutarotation möglich und wann eben nicht? Ich weiß, dass - soweit ich richtig liege - die Mutarotation nur möglich ist, wenn das anomere C-Atom nicht durch "Vollacetalbildung" blockiert ist. Aber was ist denn mit dieser 'Bindung' gemeint.
Nur so nebenbei kann ich die Grundlagen, bin aber kein Genie was Chemie anbelangt, also bitte so verständlich wie möglich erklären.
Danke!
1 Antwort
Hallo luchls,
deine Aussage ist komplett richtig.
Schauen wir uns das ganze mal am Beispiel von Glucose an:
Man unterscheidet zwischen der offenen Form (Aldehyd-Gruppe) und zwei Glucofuranose-Formen. Die beiden entstehen durch Halbacetalbindung, d.h. die OH-Gruppe am C-5 greift die Aldehydgruppe am C-1 Atom an. Dadurch ensteht der 6-Ring (nennt man Furanose). Am C1 ist jetzt eine neue Hydroxygruppe, diese kann entweder nach oben oder unten stehen (alpha oder beta-Form). Das C-1 Atom ist das anomere C-Atom. Solange die OH-Gruppe am C-1 frei ist (also nicht irgendwas daran gebunden ist), kann das ganze wieder zur offenen Form zurück reagieren. Da diese drei Formen alle linear polarisiertes Licht um einen bestimmten Winkel drehen (alle unterschiedlich), ändert sich der Drehwinkel den man misst solange bis sich ein Gleichgewicht eingestellt hat. Das ist ja das Phänomen der Mutarotation. Im Normalfall liegt Glucose in Lösung im Gleichgewicht zu 36% in der alpha Form, zu 64% in der beta Form und kaum in der offenen Form vor.
Bei Saccarose beobachtet man deswegen keine Mutarotation, weil hier die OH-Gruppe am anomeren C-Atom (C1) nicht mehr frei vorliegt, sondern in einem Vollacetal.