Wie entstehen Säureamide am Bespiel von Glutamat und Glutamin?
In meinem Buch steht: "Amide (Säureamide) entstehen, wenn eine Amino-Gruppe mit einer Säure-Gruppe (Carboxyl-Gruppe) reagiert.
Kann mir das jemand genauer erklären anhand von Glutamat und Glutamin?
In meinem Buch wird "CO-NH" als Amid-Gruppe bezeichnet, was ich nicht verstehe, weil ja eigentlich weder Glutamat noch Glutamin CO-NH beinhalten. Höchstens CO-NH2 oder COOH
1 Antwort
Die Schreibweise "CO-NH" ist hier nicht so ganz wörtlich zu nehmen, schließlich hängen sowohl am C- und an N-Atom noch weiter Bindungspartner. Besser beschreibt man Carbonsäureamide mit folgender allgemeinen Formel:
Dabei können die Reste R, R' und R´' Wasserstoffatome oder (ggf. substituierte) Alkylreste sein.
Im Prinzip entstehen Carbonsäureamide u.a. durch einen nukleophilen Angriff des Stickstoffatoms eines Ammonikmoleküls oder eines Amins auf das Carbonyl-C einer Carbonsäure. Dabei wird das OH⁻ in Form von Wasser substituiert (nukleophile Substitution). Da also Wasser abgespalten wird, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.
Beim Glutamat dürfte es allerdings präparativ sehr anspruchsvoll sein, die Reaktion auf die γ-Säurefunktion zu begrenzen. Glutamin wird man daher eher fermentativ erzeugen.
Die Aminogruppe muss am Ende der Reaktionskette ein Proton abgeben, damit das Ganze wieder neutral ist. Bei tert. Aminen ist da keines.
Okay. Warum muss die Aminogruppe denn ein Proton abgeben? Ich nehme an sie hat dann vorher ein Proton bekommen, von einer Carboxy Gruppe? Und dieses muss wieder abgegeben werden oder wie?
Schematisch läuft es so, dass das doppelt gebundene O der Carboxylgruppe protoniert wird. Das C-Atom hat dann formal ein Elektronensextett und eine positive Ladung. Die Lücke füllt das freie Elektronenpaar des N-Atoms, eine neue Bindung entsteht. Zum Schluss geht eine der OH-Gruppen ab und auch ein Proton des N-Atoms, das war ja zwischendurch 4bindig mit einer positiven Formalladung.
Eine Frage dazu noch. Auf Wikipedia steht "Carbonsäureamide sind Derivate des Ammoniaks oder Derivate von primären und sekundären Aminen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome am Stickstoff durch Acylgruppen (R–CO–) ersetzt sind."
Warum Derivate von primären und sekundären Aminen und nicht von tertiären noch dazu?