Woher weiß ich ob eine Aminosäure ein Kation oder Anion ist?

3 Antworten

Du musst wissen wo der isoelektrische Punkt der jeweiligen Aminosäure ist. Der sagt dir, wann das Molekül nach außen hin neutral ist. Bei pH-Werten unter dem isoelektrischen Punkt ist die fragliche Aminosäure dann kationisch (da protoniert) und bei pH-Wert über dem isoelektrischen Punkt entsprechend anionisch (da deprotonoiert).

Wo der isoelektrische Punkt genau ist, kann man anhand von der Struktur nicht wissen, höchstens abschätzen.

Beispiel Cystein: Das hat eine Thiolgruppe. Thiole sind schwach sauer. Man kann also annehmen, dass der isoelektrische Punkt von Cystein leicht im sauren liegt. Ob das jetzt aber bei 5 oder 6 ist, kann man daraus nicht wirklich ableiten.

okwillwissen 
Fragesteller
 05.02.2024, 22:00

wie kann ich es abschätzen?

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Hi,

das kannst du am besten mit dem isoelektrischen Punkt ermitteln. Am isoelektrischen Punkt liegt das Mokekül in der Form vor, dass die Aminogruppe deprotiniert ist (–NH2) und die Carboxygruppe protoniert (–COOH). Unterhalb des pI liegt die Aminosäure doppelt protoniert vor (also –NH3+ und –COOH), oberhalb des pI doppelt deprotiniert (also –NH2 und –COO-).

Kennt man den isoelektrischen Punkt nicht, kann man ihn höchstens abschätzen. Dazu schaut man sich den Rest an. Wirklich genaue Ergebnisse erhält man aber nur durch die Titration der jeweiligen Aminosäure – oder man schlägt die Werte einfach nach ;-)

Bei Cystein liegt eine Thiogruppe vor, die schwach sauer ist. Der isoelektrische Punkt liegt also leicht im Sauren, was mit pI = 5,02 auch zutrifft. Das heißt, bei einem pH-Wert von 6 wird das Cystein als Anion vorliegen, da die Carboxygruppe oberhalb des pI deprotiniert wird.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt

Jede Säure, die den pH senkt, ist immer ein Kation, also ein positiv geladenes Molekül.

Ein Anion würde den pH erhöhen, wäre also eine Base.

okwillwissen 
Fragesteller
 05.02.2024, 18:29

zB Cystein, woher weiß ich ob das ein Anion oder Kation ist?

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LastDayofEden  05.02.2024, 19:55
@okwillwissen

Eine organische Säure kann kein Anion werden. Sie kann nur ein Elektron loswerden. Dann ist sie ein Kation.

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