Zeichnung einer Titrationskurve einer basischen Aminosäure?

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Hier hast Du die Titrationskurven für Arginin, Histidin und Lysin. Titriert werden jeweils 20 ml einer 0.1 mol/l Lösung der vollkommen sauren Spezies (also des Dikations) mit 0.1 mol NaOH. Die verwendeten pKₐ-Werte sind:

Arginin: 2.03, 9.00, 12.10
Histidin: 1.70, 9.9, 6.04
Lysin: 2.15, 9.16, 10.67

Die schwarze Kurve ist die Titrationskurve; Äquivalenzpunkte sind mit Kreisen, Puffer­punkte (pH=pKₐ) mit Ringen eingezeichnet. Die weiße Kurve ist die erste Ab­lei­tung der schwarzen, ggf. mit Vergrößerungen. Die Hintergrundfarben codieren die Spe­zies­verteilung: rot =Dikation, rotviolett=Monokation, blauviolett=Zwitterion, blau=Anion.

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Du siehst, daß Histidin aus der Reihe tanzt — das liegt natürlich daran, daß die zweite Deprotonisierung nicht wie bei den anderen beiden von der α-Aminogruppe (bzw. Am­monium in der Säureform) kommt, sondern von der Seitenkette. Bei Histidin ist ja das Seitenketten-N (im Heterocyclus) weniger basisch als das α-N, und umgekehrt ist das protonierte N in der Seitenkette die stärkere Säure (vgl. pKₐ-Werte oben).

(Ich habe das jetzt schnell und unter Zeitdruck heruntergerechnet, aber eigentlich soll­te es stimmen. Wenn Dir was fischig vorkommt, bitte nachfragen).

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
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