Warum ist Asparagin keine basische Aminosäure?
Diese Frage bezieht sich ebenso auf Glutamin und Tryptophan. Diese Aminosäuren enthalten im Rest ja eine weitere NH2 Gruppe und ich dachte, dass dies heißt, dass diese Aminosäuren basisch sind, wie es z.B. bei Lysin der Fall ist. Warum sind sie es nicht? Gibt es dafür eine Erklärung oder ist das einfach so?
2 Antworten
Weil Aminosäuren in der Regal Halbbasisch sind. Es gibt auch noch die Omegaaminosäuren die DreiViertelBasisch sind und somit Resistenz gegen Melicnium haben. Steht alles im Chemie buch.
Weil Lysin den DreiViertel Wert von Melcnium hat und somit eine Basische Verbindung zum Element hat. Der NH2 Faktor ist reduziert auf seine hälfte, dadurch ist der Rest außerhalb der Aminogruppe.
Asaragin und Glutamin sind nicht basisch, weil sie keine Amino-Gruppe haben. Stattdessen sind sie Amide mit der funktioellen Gruppe –CO–NH₂, und Amide sind alle so gut wie gar nicht basisch —Harnstoff (mit zwei NH₂-Gruppen am geichen CO) ist eine extrem schwache Base (pKb=13.9 ⇒ pH≈7.2 für 1 mol/l Lösung), und Acetamid CH₃CONH₂ reagiert in H₂O überhaupt nicht mehr basisch (pKb≈15). Das liegt an der elektronenziehenden (−M) Wirkung der CO-Gruppe, die Acidität fördert und Basizität unterdrückt, aus demselben Grund ist auch CH₃COOH eine viel stärkere Säure als CH₃CH₂OH.
Bei Typtophan ist es ähnlich: Auch das hat Doppelbindungen in der Nähe des Stickstoffs, und daher ist der letztere kaum basisch. Wenn Du Dir als Modell den Fünfring mit zwei Doppelbindungen und einem NH im Ring hernimmst (Azol, Pyrrol), dann hat dieses Ding einen pKb von 13.6, um also ein Proton an den Sticki zu kleben, brauchst Du einen pH von 0.4. Unter biologischen Bedingungen ist das also praktisch nicht protonierbar.
Warum ist Lysin eine Basische Aminosäure und Asparagin nicht, obwohl beide eine NH2 Gruppe haben, die im Rest und außerhalb der Aminogruppe liegt?