Muss/Sollte die Reaktion von einem Alkohol zu einem Aldehyd in einer Säure verlaufen?

1 Antwort

Von Experte Picus48 bestätigt

Nein, die Säuren sind oft nur Katalysatoren für die Oxidation. Ich kann beispielsweise einen primären oder sekundären Alkohol mittels Swern-Oxidation oder Dess-Martin-Oxidation auch ohne Zugabe einer Säure oxidieren.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc Biochemie
Schuleistmord 
Fragesteller
 29.03.2024, 00:16

ich brauche also kein oxidationsmittel jeglicher art?

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MeisterRuelps, UserMod Light  29.03.2024, 00:28
@Schuleistmord

Da Du vermutlich noch keine Unichemie hattest, lass es mich mal ganz einfach Formulieren: primäre Alkohole lassen sich mit geeigneten Oxidationsmitteln zu Aldehyden und dann zu Carbonsäuren oxidieren.

Das passiert, wenn man nicht aufpasst, oft ungewollt. Das liegt dadran, dass Aldehyde oft gute Reduktionsmittel sind und wenn diese dann auf ein passendes Oxidationsmittel treffen, läuft die Reaktion von alleine weiter. Man nutzt daher oft für eine Oxidation zum Aldehyd ein Oxidationsmittel, das nur EINMAL reduziert werden kann, zum Beispiel Pyridiumchlorochromat - eine Substanz, die ihr Schüler in der Schuler nie zu Gesicht bekommen werdet und solltet!

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Picus48  29.03.2024, 01:17
Swern-Oxidation oder Dess-Martin-Oxidation 

Das sind offenbar relativ moderne Verfahren. Von denen habe ich bei meiner Ausbildung nie etwas gehört oder gelesen. Wir hatten damals noch keine Hemmungen vor der Verwendung von PCC oder dem Baden der Glasgeräte in Chromschwefelsäure, Times are a`changing (B.Dylan).

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DieChemikerin  29.03.2024, 16:45
@Picus48
Von denen habe ich bei meiner Ausbildung nie etwas gehört oder gelesen

Spannend, ich bin noch nicht so lange durch mit dem Studium, vor 5 Jahren musste ich genau solche Reaktionen noch für OC2 pauken. Tempora mutantur...

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