In den achtziger Jahren des zwanzigsten Jahrhunderts, unterstanden sowohl Michael als auch Madonna L. Ciccone dem gleichen Manager, nämlich Frederick DeMann. Also vereinbarte Frederick DeMann, auf Nachfrage von Madonna L. Ciccone ein Treffen zwischen ihr und Michael. Dieses fand am 4. August 1984, nach Michaels Auftritt in der Mehrzweckarena „Madison Square Garden“, statt. Dort trat Michael, innerhalb seiner familiären Musikgruppe „The Jacksons Five“, während der Konzertreise „Victory“ auf.
In den nächsten sieben Jahren pflegten beide zwar eine Freundschaft, aber nicht publik. Das änderte sich am 25. März 1991. An diesem Tag beziehungsweise Abend veranstaltete die Organisation „Academy of Motion Picture Arts and Sciences“ ihre jährliche Verleihung der Academy Awards. Michael und Madonna vereinbarten, gemeinsam die 63te Oscarverleihung zu bestreiten. Madonna war an diesem Abend als „Norma Jeane Mortenson“ verkleidet. Nach der Oscarverleihung sei es laut Madonna, unteranderem bedingt durch Alkoholkonsum, zu Zungenküssen und anderen ähnlichen Handlungen zwischen den beiden gekommen. Vor der Oscarverleihung sollen beide Filme geschaut und Abendessen gegessen haben.
Am 4. März 2018 publizierte Madonna in ihrem Nutzerkonto des Sozialen Netzwerkes „Instagram“, eine Photographie des damaligen Oscar-Abend mit den Worten: „Best DateEver“.
