Wieso mischen sich Heptan 1-ol-Molekühle und Wasser-Moleküle nicht?

Ich würde gerne wissen, wieso diese beiden Moleküle nicht miteinander mischbar sind, obwohl doch Wasserstoffbrückenbindungen vorliegen.

Answer 1

[indiachinacook]

Heptan löst sich zu 0.3g/l, Heptan-2-ol zu immerhin 3.3 g, also zehnmal mehr. Dafür sind die H-Brücken verantwortlich.

Aber eine H-Brücke auf sieben C-Atome reicht eben nicht, um das Molekül wirklich gut wasserlöslich zu machen. Die Faustregel sagt, daß eine OH-Gruppe drei bis vier Koh­len­stoff­atome in wäßriger Lösung halten kann.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[nosuperstar343]

Desto länger die Kohlenwasserstoff Kette ist, desto schwerer ist es für den Alkohol stabile Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen. Habe damals gelernt, dass spätestens bei Hexanol bereits keine mehr entstehen können. Dass liegt daran, dass der unpolare teil (lipophiler Teil/Kohlenwasserstoffkette) sich ab einer gewissen länge über den polaren Teil (OH-Gruppe) stellt.