Wie erkennt man ein Ampholyte?

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Moin,

zur Klärung dieser Frage gibt's zunächst einmal eine Definition:

Ampholyte (Amphotere) sind Teilchen, die - je nach Reaktionspartner - sowohl wie eine Säure als auch wie eine Base reagieren können.

Im Sinne des Säure-Base-Konzepts nach Brönsted-Lowry können Ampholyte also entweder ein Proton abspalten (dann reagieren sie als Protonendonator, also wie eine Säure) oder selbst ein Proton aufnehmen (dann reagieren sie wie ein Protonenakzeptor, also wie eine Base).

Nachdem das geklärt ist, kann man sich mit der Frage beschäftigen, woran man nun erkennt, ob ein Teilchen ein Ampholyt ist.

Nun, wenn ein Teilchen als Brönsted-Lowry-Säure reagieren können soll, dann muss es in der Lage sein, Protonen abzuspalten. Das bedeutet automatisch, dass das Teilchen gebundenen Wasserstoff enthalten muss, den es aufgrund von großen Elektronegativitätswertunterschieden zum Bindungspartner als Proton abspalten kann.
Darum ist das erste Erkennungsmerkmal: mindestens ein gebundenes Wasserstoffatom, das einen (deutlich) kleineren EN-Wert hat als sein direkter Bindungspartner.
Als Ampholyt muss dasselbe Teilchen aber auch in der Lage sein, bei einem anderen Reaktionspartner von diesem ein Proton aufnehmen zu können. Das setzt voraus, dass das Teilchen über mindestens ein freies, nicht bindendes Elektronenpaar verfügt, das es für eine Bindung zu einem Proton zur Verfügung stellen kann. Oft sind amphotere Teilchen auch noch negativ geladen, was die Ausbildung einer Bindung zu dem positiv geladenen Proton erleichtert (aber die negative Ladung ist nicht zwingend notwendig und noch nicht einmal ein Garant dafür, dass Protonen "gerne" aufgenommen werden).

Fazit:
Ampholyte erkennst du in der Regel daran, dass sie einerseits selbst gebundene (aber abspaltbare) Wasserstoffatome haben, andererseits über freie, nicht bindende Elektronenpaare verfügen. Oft sind Amphotere negativ geladen.

Aber trotz der prinzipiellen Gültigkeit der aufgezählten Kriterien, ist es in der Praxis dennoch nicht immer leicht, Amphotere zu bestimmen. Den Rest, der noch offen bleibt, macht die (chemische) Erfahrung.

So erfüllt beispielsweise das Hydroxid-Anion (OH^–) im Grunde alle genannten Kriterien für ein amphoteres Teilchen. Es hat ein gebundenes Wasserstoffatom; der Bindungspartner hat eine größere Elektronegativität und im Teilchen gibt es mehrere freie, nicht bindende Elektronenpaare. Trotzdem ist es eher kein Ampholyt, weil es zwar sehr wohl als Base auftritt, aber als Säure nur theoretisch (das zweite H-Atom wird eigentlich nicht als Proton abgespalten, jedenfalls nicht in wässrigen Systemen).

Umgekehrt ist das Oxonium-Kation (H3O^+) ebenfalls theoretisch ein amphoteres Teilchen, weil es am Sauerstoff noch ein freies Elektronenpaar besitzt und natürlich gebundenen Wasserstoff, dessen Bindungspartner die größere EN hat. Dennoch reagiert es nur als Säure und eher nicht als Base, weil die Bildung eines Sauerstoffdikations zu instabil wäre.

Dann wiederum gibt es Teilchen, bei denen man nicht annehmen würde, dass sie amphoter sein können, obwohl sie es sind, zum Beispiel Salpetersäure (HNO3). Das ist eine Säure (wie der Name schon sagt) und noch dazu relativ stark. Aber ein HNO3-Molekül kann auch als Base auftreten, zum Beispiel in der Nitriersäure (eine Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure). Die stärkere Schwefelsäure zwingt dabei dem Salpetersäuremolekül ein Proton auf:

H2SO4   +   HNO3 ---><------ HSO4^–   +   H2NO3^+

wonach die protonierte Salpetersäure unter Abspaltung von Wasser Nitroniumionen bildet:

H2NO3^+ ---> NO2^+   +   H2O

Die Nitroniumionen sind so starke Elektrophile, dass sie sogar den reaktionsträgen Benzolring angreifen (auf diese Weise wird zum Beispiel die Nitrogruppe am Benzolkern als Substituent eingeführt).

Auch Essigsäure - obwohl selbst eine Säure - kann von stärkeren Säuren protoniert werden.

Alles in allem lässt sich als abschließendes Kriterium vielleicht noch hinzufügen, dass Amphotere zur Autoprotolyse fähig sein müss(t)en, das heißt, dass amphotere Teilchen mit ihresgleichen entsprechende Protolysen ausführen können müssen. Aber ob sie das machen, hängt von ihrer Säure- und Basenstärke ab, was du in entsprechenden Listen nachschlagen kannst (oder im Laufe der Zeit als "Erfahrung" abspeicherst).

Autoprotolyse von Wasser:
H2O + H2O ---><--------- H3O^+   +   OH^–
Wasser ist zur Autoprotolyse fähig; also ist Wasser ein Ampholyt.

Autoprotolyse von Ammoniak:
NH3 + NH3 ---><--------------- NH4^+   +   NH2^–
Ammoniak ist zur Autoprotolyse fähig; also ist Ammoniak ein Ampholyt.

Autoprotolyse von Hydrogensulfat:
HSO4^–   +   HSO4^–  ---><------ H2SO4  +  SO4^2–
Hydrogensulfat ist zur Autoprotolyse fähig; also ein Ampholyt.

Hydroxid-Anionen oder Oxonium-Kationen sind nicht (oder doch nur theoretisch) zur Autoprotolyse fähig; daher sind beides keine Ampholyte.

LG von der Waterkant.