Warum sind cabonsäuren sauer und Alkohol nicht

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Die Frage ist nicht blöd. Immerhin haben beide ihre sauren Protonen in einer OH-Gruppe, also warum gibt es so einen drastischen Unter­schied in der Säurestärke?

Der Grund liegt natürlich in der C=O-Gruppe gleich neben dem OH in Carbon­säuren. Die zieht Elektronen. Wenn sich nun ein H⁺ aus der OH-Gruppe ver­abschiedet (das Ding also als Säure reagiert), dann bleibt die negative Ladung nicht am beraubten O hängen, sondern kann sich über beide Os verteilen (und zwar genau 1:1). Dieses „Ver­schmieren“ der Ladung stabilisiert das Anion. Folglich bildet sich das Anion in Carbon­säuren viel leichter als in Alkoholen, und erstere sind viel stärker sauer als zweitere.

Manchmal kann eine andere Atom­gruppe diese Aufgabe über­nehmen, und dann können auch Alkohole sehr sauer reagieren. Das klassische Beispiel dafür ist die Quadrat­säure, ein zwei­wertiger Alkohol (für Exper­ten: Endiol) mit pK-Werten von 1.5 und 3.5; das ist wesent­lich stärker als z.B. Phosphorsäure.

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