Reaktion Methanol und Salicylsäure
Also dann: Ich versuche mich gerade an der Reaktionsgleichung von Salicylsäure und Methanol, was ja zu Salicylsäuremethylester werden müsste. Leider komme ich bei der Formulierung des Ergebnisses nicht so richtig weiter.
C7H6O3 (Salicylsäure) + CH3OH (Methanol) ---> H20 (?) + C6H5COOCH3 (?)
Ich bin mir sehr unsicher, weil ich von Chemie relativ wenig Ahnung habe :D
Wäre toll, wenn mir jemand helfen könnte! Danke! :)
2 Antworten
Hi,
also im Grunde ist das eine säurekatalysierte Veresterung. Wichtig ist, dass die Reaktion über einen tetraedrischen Zwischenzustand abläuft (das ist typisch für fast alle Reaktionen von Carbonylverbindungen) und das die Reaktionsschritte hier alle reversibel sind. Es sollte sich also ein Gleichgewicht einstellen zwischen Produkten und Ausgangsstoffen, die Reaktion wird durch Schwefelsäure als wasserentziehendes Mittel vorangetrieben. Alternativ wäre auch ein Wasserabscheider oder so etwas denkbar.
Beschreibung des Reaktionsmechanismus in etwa so:
Durch die Säure erfolgt eine Protonierung des Carbonyl-Sauerstoffs; dadurch wird der Carbonyl-Kohlenstoff aktiviert. Das freie Elektronenpaar des Methanol-Sauerstoffs kann dort angreifen, durch Deprotonierung stabilisiert sich ein Übergangszustand mit 3 O-R-Gruppen am vorherigen Carbonyl-C-Atom.
Der Übergangszustand ist nicht stabil; in der Folge wird eines der drei Sauerstoffe wieder protoniert, es spaltet sich Methanol (Rückreaktion) oder Wasser (Folge) ab. Weitere Deprotonierung führt zum gewünschten Produkt.
Bei der Reaktion entstehendes Wasser wird durch die wasserentziehende Wirkung der Schwefelsäure gebunden.
http://de.wikipedia.org/wiki/Salicyls%C3%A4uremethylester
Da siehst du das Produkt aufgezeichnet, die Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.
Für deinen Fall wäre es dann: Salicylsäure + Methanol --> Wasser + Salicylsäuremethylester