Kann mir jemand bei den Oxidationszahlen von Organischen Verbindungen weiterhelfe?
Hallo,
Kann mir jemand bitte hierbei weiterhelfen? Ich verstehe das überhaupt nicht.
2 Antworten
Moin,
für die Ermittlung von Oxidationszahlen in Molekülen mit Atombindungen benötigst du die Werte der Elektronegativität (EN) der Bindungspartner.
- Die EN von Wasserstoff (H) beträgt 2,2,
- die EN von Kohlenstoff (C) beträgt 2,5
- und die EN von Sauerstoff (O) beträgt 3,5.
Nun teilst du die bindenden Elektronenpaare (die Atombindungen) jeweils dem Bindungspartner vollständig zu, der die höhere EN hat, egal, wie groß oder klein die Differenz auch sein mag.
Nur wenn die EN exakt gleich groß ist (zum Beispiel bei der Bindung zwischen zwei C-Atomen), wird das bindende Elektronenpaar gerecht aufgeteilt; dann erhält jeder Bindungspartner ein Elektron aus dem Elektronenpaar zugesprochen.
Wenn du das im ersten Beispiel machst (es ist hier übrigens kein Ethanol, sondern ein Methanol-Molekül dargestellt), kommst du auf folgende Zuteilung:
Die Wasserstoffe bekommen alle kein Elektron zugesprochen, weil alle Bindungspartner (C- bzw. O-Atome) stets die größere EN haben.
Der Kohlenstoff erhält drei Elektronenpaare vollständig zugesprochen (alle bindenden Elektronenpaare zu den drei Wasserstoffatomen). Das bindende Elektronenpaar zum Sauerstoff wird dagegen vollständig dem Sauerstoff zugesprochen, weil dieser im Vergleich zum C-Atom die größere EN hat.
Der Sauerstoff erhält sowohl das bindende Elektronenpaar zum Kohlenstoff als auch das zum Wasserstoff zugesprochen, weil er in beiden Fällen die höhere EN hat.
Nachdem du die bindenden Elektronenpaare auf diese Weise zugeteilt hast, zählst du zugesprochenen Elektronen und vergleichst die Summe mit der Anzahl, die das betrachtete Atom im ungebundenen Zustand als Außenelektronen hätte.
Der Wasserstoff hat im ungebundenen Zustand 1 Außenelektron (1. Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente - PSE). Da allen Wasserstoffatomen kein einziges Elektron zugesprochen wurde, ist das so zu sehen, als hätten alle Wasserstoffatome in dem Molekül ihr einziges Elektron abgegeben. Die (theoretische) Abgabe eines Elektrons führt aber zu einem einfach positiv geladenen Teilchen (1+). Darum haben halle Wasserstoffatome im Methanol-Molekül die Oxidationsstufe +I.
Dem Kohlenstoffatom haben wir drei Elektronenpaare zugesprochen. Das macht zusammen 6 Elektronen. Ein ungebundenes Kohlenstoffatom hat 4 Außenelektronen (4. Hauptgruppe im PSE). Das sind also nach der Zuteilung zwei Elektronen mehr als im ungebundenen Zustand. Zwei Elektronen bedeuten zwei negative Ladungsträger. Darum hat der Kohlenstoff im Methanol-Molekül die Oxidationsstufe –II.
Das Sauerstoffatom hat zwei bindende Elektronenpaare zugesprochen bekommen (eins aus der Bindung zum C-Atom, das andere aus der Bindung zum H-Atom). Damit hat das Sauerstoffatom zusammen mit den zwei freien, nicht-bindenden Elektronenpaaren insgesamt 8 Außenelektronen. Im ungebundenen Zustand hat ein Sauerstoffatom aber nur 6 Außenelektronen (6. Hauptgruppe im PSE). Das bedeutet, dass auch das Sauerstoffatom die Oxidationsstufe –II hat.
Fazit:
Oxidationszahl (OZ) aller H-Atome: +I
OZ des C-Atoms: –II
OZ des O-Atoms: –II
Jetzt kannst du noch die Probe machen, ob das stimmt. Das Methanol-Molekül hat insgesamt keine Ladung (Ladung 0).
Nach einer Regel zur Ermittlung von Oxidationszahlen muss die Ladung eines Teilchens mit der Summe aller Oxidationszahlen übereinstimmen. Darum muss die Summe aller Oxidationszahlen im Falle des Methanols 0 (Null) ergeben.
Wir haben 4 • +I (von den vier Wasserstoffatomen), 1 • –II (vom Kohlenstoffatom) und 1• –II (vom Sauerstoffatom). 4 • +I + 2 • –II = 0. Siehe da, das passt!
Das zweite Molekül gehört zum Stoff Propan-2-ol (oder 2-Propanol).
Auch in diesem Molekül haben alle H-Atome die Oxidationszahl +I, weil sie als Bindungspartner immer die geringere EN haben.
Auch der Sauerstoff hat hier die Oxidationszahl –II, weil er stets die höhere EN hat und ihm somit alle bindenden Elektronenpaare vollständig zugesprochen werden.
Interessanter wird es jetzt bei den C-Atomen. Die beiden endständigen C-Atome in der Dreierkette haben jeweils die Oxidationsstufe –III. Das kommt daher, dass ihnen jeweils drei bindende Elektronenpaare zu den Wasserstoffatomen zugesprochen werden (höhere EN). Aus der Bindung zum mittelständigen C-Atom erhalten sie beide auch noch ein weiteres Elektron zugesprochen, weil die EN von C und dem Bindungspartner C gleich groß ist. Darum wird das bindende Elektronenpaar zwischen C-Atomen geteilt und jeder Bindungspartner erhält ein Elektron zugesprochen.
Das macht für die endständigen C-Atome (3 • 2 + 1 =) 7 Valenzelektronen. Im Vergleich mit einem ungebundenen C-Atom (4 Valenzelektronen) sind das drei Elektronen mehr. Drei negative Ladungsträger mehr bedeutet dann auch die Oxidationsstufe –III. Alles klar?
Beim mittleren C-Atom ist das anders. Dieses C-Atom erhält ein Elektronenpaar aus der Bindung zum Wasserstoff zugesprochen (2 Elektronen) plus ein Elektron aus der Bindung zum Kohlenstoff links plus ein Elektron aus der Bindung zum Kohlenstoff rechts. Macht zusammen (2 + 1 + 1 =) 4 Elektronen. Die Bindung zum Sauerstoff wird vollständig dem elektronegativeren Sauerstoff zugeteilt. Das heißt, es bleibt bei 4 zugeteilten Elektronen. Im Vergleich mit einem ungebundenen C-Atom ergibt das die Differenz 0. Kein Elektron zu viel, keins zu wenig. Daraus resultiert dann logischerweise die Oxidationsstufe 0.
Fazit:
OZ aller H-Atome: +I
OZ des Sauerstoffatoms: –II
OZ der endständigen C-Atome: –III
OZ des mittleren C-Atoms: 0
Proberechnung:
8 • +I + –II + 2 • –III + 0 = 0
und siehe da, ein Molekül von Propan-2-ol hat auch tatsächlich keine Ladung (Ladung 0).
So! Und nun du! Versuche jetzt, den Rest selbst zu ermitteln. Wenn es irgendwo noch Schwierigkeiten gibt, schreibe das im Kommentar. Dann helfe ich gerne noch einmal weiter...
LG von der Waterkant
Bei diesen Beispielen hat der Wasserstoff durchgängig die Oxidationszahl +I und der Sauerstoff -II. Der Kohlenstoff hat dann die OZ, die sich aus der Summe der OZ von H und O ergeben mit umgekehrtem Vorzeichen. Beispiel Formaldehyd. Am C gebunden sind H-, H- und O=. Die Summe der OZ ist +I + +I + -II = 0. Folglich ist die OZ vom Kohlenstoff ebenfalls Null.
Bei der Methansäure ist es H-, O= und O-. Die Summe der OZ ist +I + -I +-II = -II. Daher ist die OZ des Kohlenstoffs +II.