IUPAC Weinsäure und Zitronensäure, wieso der Unterschied?

2 Antworten

Bei der Weinsäure ist es möglich, die beiden Carboxylgruppen in die Hauptkette zu legen. Daher macht man es so und hat dann eine Viererkette, die beidseitig von Carb­oxyl­gruppen terminiert ist, un die Nachsilbe ist „-säure“.

Bei der Zitronensäure geht das nicht, weil man niemals eine unverzweigte Kette mit mehr als 2 Carboxylgruppen haben kann. Also muß man die Kette kürzer machen und dei Carboxyl-Substituenten dranhängen; die Nachsilbe ist dann „-carbonsäure“.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

wildesNova 
Beitragsersteller
 07.10.2021, 13:56

Vielen Dank für die Antwort!

Ich denke ich verstehe es jetzt.

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Weil die Zitronensäure verzweigt ist und keine unverzweigte Kette hat wie die Weinsäure.

Bei der Weinsäure hast du eben das Kohlenstoffskelet mit den beiden Hydroxigruppen und den beiden Carboxyl Gruppen am Ende die du dann eben mit Disäure eindeutig bezeichnen und auch lokalisieren kannst.

Bei der Zitronensäure wäre das nicht möglich. Man könnte sich zwar überlegen das ganze als 3-Hydroxypentandisäure-3-monocarbonsäure zu benennen aber dann hättest du eben 2 mal säure drinnen.


wildesNova 
Beitragsersteller
 07.10.2021, 13:56

Danke für die Antwort!

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