Findet die Keto-Enol-Tautomerie bei allen Monosacchariden statt?

Bei der Keto-Enol- Tautomerie entstehen aus Ketonen Aldehyde. Bisher kannte ich dazu nur 2 Beispiele aus dem Unterricht, welche beide am 2. C-Atom die Ketogruppe hatten. Funktioniert die Keto-Enol-Tautomerie auch, wenn die Ketogruppe an einem anderen C-Atom sitzt? (Es geht mir darum, ob bei allen Ketosen die Fehling und Tollens-Probe positiv ausfallen.)

Answer 1

[indiachinacook]

Mir sind keine Ketosen bekannt, die ihre Carbonylgruppen nicht am C² haben. Unter alkalischen Bedingungen stehen sie also alle mit ihren beiden Aldosen im Gleich­gewicht, und deshalb geben sie alle einen positiven Fehling/​Tollens/​Nylander.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik