Citronensäure pks Werte?
Wie kann man den Carboxylgruppen der Citronensäure die pks Werte zuordnen? Je kleiner der pks-Wert desto stärker ist die Säure und umso mehr -I-Effekte wirken. Daher würde ich sagen, dass man der Carboxylgruppe, die am mittleren C-Atom im Molekül gebunden ist (dort wo auch die OH-Gruppe gebunden ist) den niedrigsten pks Wert von 3,1 zuordnen kann. Wie sieht es aber mit den anderen beiden Carboxylgruppen aus. Das Molekül sieht in der Lewis-Formel relativ symmetrisch aus. Wie lassen sich die anderen beiden pks-Werte (4,8 und 6,4) den anderen Carboxylgruppen zuordnen?
LG
1 Antwort
Deine Überlegungen zum -I-Effekt der Hydroxyfunktion sind zutreffend. Die mittlere Carboxylgruppe ist also die sauerste. Die beiden anderen pKs-Werte kann man meines Erachtens nicht einer der beiden übrigen Carboxylgruppen zuordnen, sie sind schließlich wegen der Molekülsymmetrie identisch. Die Beobachtung, dass hier unterschiedliche pKs-Werte auftreten ist meines Erachtens dem Umstand geschuldet, dass sich Protonen umso schwerer abspalten, je höher dadurch die Ladung des Säurerestions wird. Oder man kann auch mit der Coulombkraft argumentieren, je höher die Ladung des Anions, umso stärker die Bindungskräfte für ein Proton.