Chemie - Wie funktioniert das Cracken dieses Alkans?
Hey Leute,
ich lerne momentan für eine anstehende Chemie-Arbeit und finde im Internet nichts über die Aufgabe, die wir gestellt bekommen haben und selbstständig lösen müssen.
Die Aufgabe lautet, dass wir ein Dekan-Molekül an bestimmten Stellen in drei Teile spalten und daraufhin die Strukturformel zeichnen müssen. Davon sollen wir dann nochmal drei Varianten finden.
Ich hab mich schon dran rumprobiert, weiß aber nicht ob es richtig ist, da einige anscheinend was anderes rausbekommen haben.
Ich wäre euch sehr dankbar, wenn ihr mir bei dieser Aufgabe helfen könntet.
NegansLucille
1 Antwort
Moin,
wenn man einmal davon absieht, dass du teilweise "vergessen" hast, die Wasserstoffatome aufzuschreiben, stimmt das mit den Kohlenstoffgerüsten schon.
- Propan, Butadien, Propan
- Propen, 1-Buten, Propan
- Propen, Butan, Propen
sind die gesuchten drei Möglichkeiten. Da keine anderen Möglichkeiten in dem Erklärungsbeispiel diskutiert werden, hast du es richtig gemacht...
LG von der Waterkant
Moin,
also "etwas völlig anderes" würde ich es nicht nennen, wenn es bei den drei diskutierten Möglichkeiten (mit jeweils drei Stoffen) an einer einzigen Stelle eine Abweichung gibt (1-Buten oder 2-Buten).
Beim Cracken (so wie ihr das vorgesetzt bekommen habt) kommt es zur Bildung von Alkyl-Radikalen. Diese besitzen ein ungepaartes Elektron und sind deshalb sehr aggressiv (sie greifen alles in ihre Nähe Kommende an, um ihren eigenen radikalischen Zustand zu beseitigen). Dabei können viele verschiedene Stoffe entstehen (man spricht von einer "Produktpalette"). Das spielt bei der Herstellung von Benzinen (also dem Cracken von längerkettigen Kohlenwasserstoffen keine große Rolle, weil Benzin ohnehin ein umfangreiches Stoffgemisch ist). Darum will ich nicht ausschließen, dass möglicherweise auch 2-Buten (oder But-2-en; "Buten-2" ist mir als Bezeichnung nicht geläufig...) unter den Produkten sein mag, aber viel wahrscheinlicher ist 1-Buten (But-1-en), weil das ungepaarte Elektron im Mittelteil des zu crackenden Dekans nach dem homolytischen Bindungsbruch jeweils am endständigen C-Atom entsteht:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 ---[Erhitzen]--->
CH3–CH2–CH2• + •CH2–CH2–CH2–CH2• + CH2–CH2–CH3
Damit nun 2-Buten entstehen kann, müssten sich diese endständigen Radikale des mittleren Butyl-Diradikals von anderen Teilchen jeweils selbst ein Wasserstoffatom "organisieren" und gleichzeitig in ihrer Mitte von anderen Radikalen jeweils eines Wasserstoffatoms "beraubt" werden.
CH3–CH=CH–CH3 (2-Buten)
Wie gesagt, nicht ausgeschlossen, aber urteile selbst, ob es nicht wahrscheinlicher ist, dass sich ein endständiges Radikal einen Wasserstoff schnappt und am anderen Ende in der Nachbarschaft zum Radikal ein Wasserstoff abgegeben wird, wonach 1-Buten entsteht?!
Ich halte deine Lösung jedenfalls für wahrscheinlicher als die Lösung deiner Lehrerin (auch wenn diese nicht auszuschließen ist). Ich wiederhole es noch einmal: Radikalische Reaktionen sind nur schwer zu steuern und führen immer zu einer Produktpalette.
Nur um dir noch einen Hinweis auf andere Möglichkeiten zu geben (die zugegebenermaßen nicht aus deiner Aufgabe hervorgeht), sei noch eine völlig andere Möglichkeit (unter vielen weiteren) genannt: Decan kann beim thermischen Cracken ja auch an anderen Stellen brechen, zum Beispiel
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 ---[Erhitzen]--->
CH3–CH2• + •CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2• + •CH2–CH3
Der sechs Kohlenstoffe umfassende Mittelteil könnte dann einen Ring bilden, indem die endständigen Radikale miteinander kombinieren. Dann würdest du Cyclohexan (C6H12) erhalten. Wie gesagt, es entsteht eine mehr oder weniger reichhaltige Produktpalette...
Fazit: Die Angabe deiner Lehrerin ist zwar nicht auszuschließen (oder "falsch", wie du gefragt hattest), aber meiner Meinung nach unwahrscheinlicher als dein Lösungsvorschlag.
LG von der Waterkant
Hey,
erstmal vielen Dank für deine ausführliche Antwort. Jetzt wird mir klar, wie genau das mit dem Cracken dieses Decan-Moleküls funktioniert. Ich konnte alles gut verstehen und hast es auch sehr gut erklärt, danke! ;)
Okay, danke für deine Antwort. Ja hab die Wasserstoffatome an einigen Stellen einfach weggelassen, da man ja versteht was damit gemeint ist. Nun hab ich meine Lehrerin heute am ersten Schultag nach den Lösungen gefragt, doch bei ihr kam etwas völlig anderes raus.
Bei ihrer Lösung kam am Ende Propen, Buten-2 (?) und Propan raus...
Verstehst du, was sie gemacht hat und sind beide Versionen richtig oder ist ihre Version falsch?