Carboxylat-Ion wieso stabiler als Phenolat-Ion?

1 Antwort

Die negative Ladung des Phenolat-Ions kann im im Ring delokalisiert werden, bzw. ist mesomeriestabilisiert.

https://de.wikipedia.org/wiki/Phenol#Chemische_Eigenschaften

Beim Carboxylat-Ion wird die negative Ladung über die beiden Sauerstoffatome delokalisiert, bzw. mesomeriestabilisiert. Es ist stabiler, weil das zweite Sauerstoffatom nochmal ordentlich Elektronegativität mitbringt und die negative Ladung aufnehmen kann.