1,4-Dinitrobenzol als farblose Substanz?
Hallo, warum ist 1,4-Dinitrobenzol eine farblose Substanz? Hat das etwas damit zu tun, dass es sich um zwei gleiche Endgruppen handelt? Wenn ja, spielt auch die Stellung eine Rolle, also ob ortho, meta oder para?
Danke im Voraus
2 Antworten
Nicht direkt deswegen, weil es zwei gleiche funktionelle Gruppen sind, sondern eher weil es zwei Gruppen mit denselben Eigenschaften sind. Und ja, die Stellung spielt eine Rolle. Das o- und p-Dinitrobenzol sind nämlich farblos, das m-Dinitrobenzol ist gelb.
Die Erklärung für die Farbigkeit ist dieselbe, wie die für die bevorzugte Stelle der Substitution. Wenn du Nitrobenzol nitrierst, kommt zu ~90 % das m-Dinitrobenzol heraus. Die Nitrogruppe hat einen -I- und -M-Effekt. Vereinfacht gesagt, bedeutet das, dass die beiden Nitrogruppen besser miteinander bzw dem delokalisierten Elektronensystem wechselwirken können, wenn sie sich in meta-Stellung befinden. Dadurch wird das delokalisierte System vergrößert, was die Absorption in den Bereich des sichtbaren Lichts verschiebt.
Generell verschiebt sich das Absorptionsmaximum von konjugierten Systemen hin zu niedrigeren Frequenzen + Wellenzahlen/größeren Wellenlängen mit wachsender Länge. Ich glaube, ab 8 Doppelbindungen etwa lag die Grenze zum Sichtbaren. Viele Farbstoffe und Indikatoren beinhalten mehrere Benzenringe.
Die genauen Werte sind daneben von Substituenten, Lösungsmittel und Typ (linear/cyclisch) abhängig. Die Nitrogruppe ist sehr stark elektronenziehend. Eine gelbe Komplementärfarbe kommt dahingehend hin, dass violettes Licht (nahe am UV) absorbiert wird. Genaue Werte findest du in Inkrementtabellen oder UV-Vis-Absorptionsspektren. Inwiefern ortho/meta/para Einfluss nahm, habe ich nicht im Kopf. Eher minimal.
Beziehst du dich auf die Farbe des frisch synthetisierten Isomerengemisches oder die Beziehung UV-Vis-Spektrum/Stellung? Zweitsubstitution ist einfach erklärt; die einzelne Nitrogruppe dirigiert meta.