Ein Kohlenstoff Atom mit 2 H Atomen und 2 unterschiedlichen Substituenten kann nie Konfigurationsisomere sein? Warum?

Weil wenn ich ein Kohlenstoff Atom habe mit 2 H Atomen und 2 unterschiedlichen Substituenten, nennen wir sie X und Y.

Also Kohlenstoff Atom in der Mitte mit H, H, X und Y gebunden an dem Kohlenstoff.

Dann hat man sich die typische Tetraeder Form des Kohlenstoffs?

Und wenn ich jetzt das Molekül mit seinem Spiegelbild in Deckung bringen will dann geht das NICHT???

Maximal kann ich die beiden Substituenten X und Y auf die richtigen Seiten des Spiegelbild bringen ABER durch die Tetraeder Form zeigen die Substituenten jetzt in ein anderes Richtung als beim Spiegelbild???

Also sind es doch 2 Isomere (Konfigurationsisomere)???

Verstehe nicht warum es KEINE ISOMERE gibt.

Klar kann auswendiglernen warum es bei 2 Hs keine Isomere geben kann nur bei unterschiedlichen Substituenten. Aber ich will's ja auch verstehen.

Kann mir das jemand erklären?

Danke

Answer 1

[JenerDerBleibt]

Bau dir am besten dein Molekül und probier es aus. Erklären bringt bei sowas nicht viel.

Answer 2

[indiachinacook]

In Molekülen des Typs CH₂XY gibt es immer eine Spiegelebene, nämlich die Ebe­ne, die durch das zentrale C-Atom und die daran gebundenen Atome der Substituen­ten X und Y geht. Die läßt ja die beiden Substituenten am gleichen Ort und tauscht nur die beiden H-Atome aus, aber da die ja gleich sind, resultiert daraus nichts Neues, und das Spielbild deckt sich mit dem ursprünglichen Molekül.

Daher können CH₂XY-Moleküle nur dann chiral sein, wenn wenigstens einer der bei­den Reste X und Y von sich aus chiral ist. Ein Beispiel wäre X=CH₃ und Y=CHClBr.

CHClBr–CH₂–CH₃

Der linke Rest ist chiral, wenn Du jetzt an derselben Ebene wie zuvor spiegelst, dann hat sich zwar nichts an der Konfiguration des mittleren C-Atoms geändert, aber die Konfiguration des linken ist invertiert.