Warum ist Glucose chiral?
Die Definition von Chiralität ist ja, dass ein Kohlenstoffatom mit 4 unterschiedlichen Liganden, also 4 verschiedenen Atomen/Atomgruppen, verbunden ist. Die chiralen C-Atome bei der Glucose sind ja, z.b. das zweite C-Atom, einmal mit einem C-Atom, dann rechts eine Hydroxygruppe, links ein Wasserstoff, unten dann aber wieder ein C-atom, verbunden. Also hat es doch nicht 4 verschiedene Bindungspartner, was ist mein Denkfehler?
2 Antworten
Es geht um den gesamten Rest. Wenn du dir auf der Abbildung rechts das 2. C-Atom anschaust, dann hast du ein O-, ein H- und 2 C-Atome, die allerdings Bestandteil völlig unterschiedlicher Ketten sind.
Tatsächlich sind Stereozentren, also einzelne C-Atome kein allgemeingültiges Indiz für Chiralität. Es gibt durchaus Verbindungen, die Stereozentren besitzen, aber dennoch achiral sind. Z. B. die meso-Weinsäure.
Präzise erkennt man chirale Verbindungen daran, dass sie über keine Drehspiegelachse verfügen. Spiegelt man z. B. Methan, erhält man ein Molekül, dass sich durch Rotation wieder mit dem ursprünglichen Methan in Deckung bringen lässt. Das ist bei chiralen Molekülen wie Glucose unmöglich. Nach der Spiegelung würde dann nämlich das andere Enantiomer vorliegen.
Es geht nicht nur um das Atom, dass direkt an dem zweiten C Atom hängt, sondern um den gesamten Rest. Bei dem 2. C-Atom hängt: Ein H-Atom, eine Hydroxygruppe, eine Aldehydgruppe (COH) und C4O4H9. Das sind alles unterschiedliche Bindungspartner