Frage zur Chiralität?
Es wurde gesagt, dass das Molekül vier chirale Zentren besitzt.
Aber irgendwie verstehe ich noch nicht so recht die Bedeutung, irgendwo steht, dass chirale C-Atome vier unterschiedliche Bindungspartner haben müssen, und das hat keins von denen, und andere sagen, dass dafür die Bindungspartner nicht deckungsgleich mit dem Spiegelbild sein dürfen, und das sind doch irgendwie alle nicht?
2 Antworten
Ein chirales Zentrum wird auch (hier) mit asymmetrischen C-Atomen übersetzt. D.h. offensichtlich haben bei der D-Glucose 4 C-Atome jeweils vier unterschiedliche Gruppen gebunden.
Vorgehen.
Markiere ein C-Atom, das du betrachten willst. Umkringle alles, was an diesem C-Atom gebunden ist.
Beispiel:
C1 (oben). Es hat ein H, ein =O, ein C5H6OH5 (das ganze untere Teilmolekül). Oh: das sind nur 3 verschiedene Gruppen ---> nicht chiral.
C2: -H, -OH, -CHO, -C4H5OH4. Das sind 4 verschiedene Gruppen ---> chirales C: C*
usw.
Bei den vier unterschiedlichen Bindungspartner zählt nicht nur der nächste Nachbar, sondern der gesamte Rest der da dran hängt. Also das C Atom 2 hat zum Beispiel vier verschiedene Reste und zwar ein H, ein OH, ein COH und den großen unteren Rest. Du hast also vier chirale C-Atome und zwar Nr. 2, 3, 4 und 5.
Die Tatsache, dass es nicht deckungsgleich mit dem Spiegelbild ist, folgt daraus, dass es ein chirales C gibt.
Also können C-Atome mit einer Doppelbindung nie chiral sein?
Ja genau, du schaffst ja keine 4 verschiedene Bindungspartner dann
Ahhhh, vielen Dank!