Chemische Chiralität?
Hallo, ich habe eine Frage zur Chiralität bei Molekülen. In meinem Buch steht nämlich " Moleküle mit genau einem Chiralitätszentrum sind immer chiral. Dies gilt aber nicht notwendigerweise auch für Strukturen mit mehreren Chiralitätszentren". Bisher haben wir im Unterricht immer bei Molekülen nach den Chiralitätszentren ( C's ) gesucht und auch wenn es mehrere gab, haben wir gesagt, dass dieses Molekül wegen den C's chiral und somit ein Enantiomer ist. Nun frage ich mich, warum manche Moleküle mit mehreren C's nicht chiral und somit keine Enantiomere sind. Wann ist das der Fall und wie stelle ich dann fest, dass es sich hier trotz der chiralen C-Atome im Molekül um kein Enantiomer handelt? Ich hoffe ihr könnt mir helfen und Beispiele zum Verständnis sind gern erwünscht. Meine 2. Frage bezieht sich ebenfalls auf eine Aussage im Buch. Da steht, dass auch ein Molekül komplett ohne C chiral sein kann, da das einzige Kriterium für Chiralität ist, dass sich Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. Beziehen sich Chiralitätszentren nur auf ein C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten? Wenn ja, wäre die Erklärung für diese Aussage, dass auch Moleküle ohne C-Atom eine Bild-Spiegelbild-Beziehung haben können. Zumindest habe ich mir das gedacht. Können Chiralitätszentren aber auch z.B ein S-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten sein, dann würde meine Erklärung nicht mehr aufgehen.
2 Antworten
eigentlich soll bei den C's noch immer ein Sternchen * oben sein, als Zeichen für das chirale C-Atom aber irgendwie wurde das nicht übernommen
Zu 1)
Ein Molekül ist chiral wenn Bild und Spiegelbild nicht übereinstimmen.
Ein Molekül kann auch trotz mehreren Chiralitätszentren achiral sein. Beispiele wären die meso-Weinsäure oder Xylit.
Ein chirales Molekül darf keine Spiegelebene enthalten. Dies ist bei beiden Beispielen aber der Fall. Eine Spiegelung führt somit zu einem deckungsgleichen Molekül und nicht zu einem Enantiomer.
Zu 2)
Jedes Atom mit vier Unterschiedlichen Substituenten kann ein Chiralitätszentrum sein. So gibt es auch chirale Phosphane, Sulfoxide, etc.. Dabei zählt das Elektronenpaar auch als Substituent.
Für die Schule beschränkt man sich aber eigentlich auf den Kohlenstoff und lässt die anderen Atome erstmal außen vor.
Einfaches Beispiel: CH₃–CH=C=CH–CH₃ ist chiral (die C-Atome liegen nicht in derselben Ebene).
Dann müsstest du ein Molekül mit axialer oder planarer Chiralität zeichnen. Das ünersteigt aber das Schulniveau.
Wenn man deine Frage allerdings nur auf normale Chiralitätszentren bezieht, dann geht das nicht ohne.
Ja es geht nur um normale Chiralitätszentren. Vielen Dank für die Antworten.
Aber wann gibt es ein chirales Molekül ohne jegliches Chiralitätszentrum. Ich habe gerade ein Molekül ohne C* aufgezeichnet aber es war mit dem Spiegelbild deckungsgleich also kein chirales Molekül.