Frage von Gemeinde007, 23

wie erkennt man ein chirales Zentrum. Heißt es das vier verschiedene Substituenten an einem C Atom sind.wie ist das bei 2 hydroxyprppanol?

Wie ist das bei hydroxypropanol. Da ist ja das C ATom mit der hydroxygruppe chiral. Aber dieses Atom hat zwei C atome als substituenten. Es heißt doch es müssen 4 verschiedene sein oder?

Antwort
von WeicheBirne, 16

Du mußt immer die gesamte Gruppen betrachten. Es reicht nicht, nur die benachbarten Atome zu berücksichtigen.

In diesem Fall sind die Gruppen

Methyl

Hydroxyl

Hydroxymethyl

Wasserstoff


Da Du die Anordnung dieser vier Gruppen zueinander nicht durch Rotation oder Translation in die Anordnung der Gruppen im Spiegelbild des Moleküls überführen kannst, gibt es ein chirales Zentrum.

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 8

2-Hydroxypropanol ist ein kaputter Name — ich vermute, Du meist Propa-1,2-diol, CH₃–CH(OH)–CH₂OH. In dieser Ver­bin­dung ist das mi­ttlere C-Atom chiral.

Denn eine CH₃-Gruppe ist nicht dasselbe wie eine CH₂OH-Gruppe. Zwar be­gin­nen beide mit einem Kohlen­stoff-Atome, aber die beiden Kohlen­stoffe sind nicht gleich (der eine hat einen O-Nach­barn, der andere nicht).

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