Enantiomer oder nicht?
Hallo, ich hätte eine kurze Frage dazu.
Aufgabe: Sind die zwei Moleküle identisch oder sind das Enantiomere?
Ist (a) ein Enantiomer sprich Stereoisomer?Und (b) müsste doch eigentlich identisch/deckungsgleich sein richtig? Bin da gerade etwas verwirrt. (a) hat jedenfalls kein chirales C-Atom. Danke für die Tipps.
3 Antworten
(a) wären Enantiomere, wenn die beiden Ethylgruppen verschieden wären (Du siehst ja sofort, daß man sie an einer Ebene in der Mitte (normal zur Papierebene ineinander spiegeln kann). So sind sie aber nur ganz ordinäre achirale Biester.
(b) Wenn man annimmt, daß bei beiden Formeln die horizontalen Substituenten vor der Papierebene stehen und die vertikalen dahinter, dann sind die Moleküle identisch. Sie gehen nämlich durch eine Drehung ineinander über (die Drehachse liegt in der Papierebene und verläuft durch das zentrale C und die 2. und 4. Quadranten, x+y=0).
(a) läßt sich sowohl durch Spiegeln (normal zur Papierebene, vertikal) als auch durch Drehen (um die C–Cl-Bindung) ineinander umwandeln. Das geht nur deshalb, weil das Molekül 2-Brom-2-chlorpropan nicht chiral ist, es kann also gar keine unterschielichen Enantiomere haben.
Das Molekül (b) heißt Valin und ist chiral, aber beide Darstellungen zeigen dasselbe Enantiomer. Valin ist eine Aminosäure und Bestandteil von Proteinen, aber das gezeigte Enantiomer ist nicht das, das in der Biochemie vorkommt.
Also ist (a) so wie du es beschreibst ebenfalls identisch und kein Enantiomer da man es durch Drehen in Deckung bringen kann?
Ok, jetz sehe ich das auch wenn man die c cl Bindung als Drehachse nimmt und stehen lässt und nur den Rest dreht.
Ich hatte nur am c versucht zu drehen und da ändern cl und br die Lage gegenseitig
Enantiomere existieren nur bei chiralen Molekülen. Sie treten paarweise auf, und sind dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Spiegelung aber nicht durch Drehung ineinander umgewandelt werden können.
Ein chirales Molekül hat zwei enantiomere Formen, und wenn man es räumlich aufzeichnet (oder im Labor herstellt), dann liegt es entweder in der einen oder der anderen Form vor. Ein nichtchirales Molekül hat keine Enantiomeren (oder, wenn Du es lieber anderes sieht, nur eines), genauso wie Bakterien kein Geschlecht haben (es ist sinnlos zu fragen, ob ein individuelles Bakterium ein Männchen oder ein Weibchen ist).
- (a) ist nicht chiral, hat also keine Enantiomeren; ergo müssen die beiden Strukturen identisch sein.
- (b) ist chiral, also gibt es zwei Enantiomere, aber die beiden aufgezeichneten Strukturen zeigen dasselbe.
die Moleküle in a) sind nicht optisch aktiv, da zwei Substituenten identisch sind.
in b) sind die Moleküle ebenfalls identisch, auch wenn die Darstellungen unterschiedlich sind.
a sollte ein Enantiomer sein, weil du die linke Seite nicht durch Drehen in die rechte Seite überführen kannst, sondern nur durch Spiegeln
dabei ist das nicht wichtig dass das C-Atom nicht chiral ist, heißt nicht 4 unterschiedliche Reste hat
b sollte kein Enantiomer sein, weil du das Molekül durch drehen in der 10/4 Uhr Achse ineinander überführen kannst und das dann gleich aussieht.
sollte daran was falsch sein, bitte ich die Community um Korrektur und um Nachsicht, falls der Lehrer dir eins auf die Mütze gibt :D
Die Moleküle bei a sind identisch. Du kannst sie an einer Achse durch die Papierebene durch das zentrale C drehen und ineinander überführen.
Um ein Enantiomer bzw ein chirales Zentrum zu haben, bräuchte es 4 verschiedene Substituenden am zentralen C. Hier sind aber zwei gleich.
(a) kannst Du auch durch Drehung ineinander überführen — das ist notwendigerweise so, weil das Molekül nicht chiral ist. In diesem Fall drehst Du um die C–Cl-Bindung (120°).
Das heißt (a) ist kein Enantiomer? Und (b) ist identisch? … (b) ist ja durch Drehen deckungsgleich und (a) verhält sich wie Bild und Spiegel und ist somit ein Enantiomer. Richtig? LG und vielen Dank für die Info!