Aufbau Thalidomid?

Kann mir jemand den Aufbau der beiden Enantiomere von Thalidomid erklären?

Answer 1

[Picus48]

Das einzige chirale Zentrum (C-Atom) ist das C2 des Glutarimid-Rings. An dieses kann der Phthalsäureimid-Rest über das N entweder von "oben" gebunden sein (R-Konfiguration) oder von unten (L-Konfiguration).

Comments

[Leonie99207]

Danke!!! aber in welchem Benzolring befindet sich die Phthalimid-Gruppe und in welchem die Glutarimid-Gruppe?

Answer 2

[MeisterRuelps, UserMod Light]

Schau dir doch mal die Bindung zum Stickstoff im Phthalimid an. Du hast an dem C Atom des anderen systems vier unterschiedliche Substitutenten und somit ein chirales c Atom

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – MSc Biochemie

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[Picus48]

Der linke aromatische Ring ist der Phthalsäureimid-Rest. Rechts ist das cyclische Imid der Glutarsäure (Pentandicarbonsäure).