Chiralitätszentrum bestimmen (Chemie)?
Hallo,
ich habe es so verstanden, dass ein Atom ein Chiralitätszentrum bildet, sobald es 4 verschiedene Substituenten um sich bindet...? Jetzt habe ich aber nochmal eine Aufgabe nachgeschaut, die wir gemeinsam in einer Vorlesung gelöst haben. Meiner Meinung nach, sind die Chiralitätszentren der ersten beiden Moleküle nicht korrekt... Oder habe ich es falsch verstanden?
Wäre nett, wenn ihr euch die Aufgabe zu dieser späten Stunde vielleicht mal anschauen und mir vielleicht eine Erklärung geben könntet. :)
Vielen Dank im Voraus!
3 Antworten
Beim 2. ist der unterste Stern falsch, da 2 CH2 dran sind
Beim 1. der oberste und der linke davon, da 2 CH dran sind
Beim 3. der unterste Stern, da auch 2 CH dran sind
Hoffentlich hab ich mich nirgends verschaut
Edit: stimmt, habe vergessen das es sich auf das gesamte Molekül bezieht... kannst meinen Kommentar vergessen ;D
Doch alle eingezeichneten Stereozentren haben 4 verschiedene Substituenten.
Das mit den 4 verschiedenen Substituenten ist übrigens keine vollständige Definition . Du kannst dir merken, dass bestimmte Punktgruppen festlegen, ob eine Verbindung chiral ist oder nicht, diese kannst du mit Hilfe eines Schönfliess-Diagramms bestimmen. (Für spätere Semester, oder bei großer Interesse an Stereochemie).
Allerdings gibt es vom 1. Molekül auch eine Variante die nicht optisch aktiv ist, weil das ganze Molekül eine SymmetrieAchse hat, obwohl es 4 chirale KohlenstoffAtome hat! =;-)
Die sind korrekt. Es kommt nämlich nicht nur auf die nächsten Nachbarn an, sondern auf ALLES, was an dem fraglichen Atom hängt. So sind die 4 Substituenten des links äußeren Cs im ersten Molekül z.B. eine CH3-Gruppe, ein H-Atom, dann einmal der Ringrest ohne Methylgruppen rechts und einmal der mit Methylgruppen links. Ergo 4 verschiedene Substituenten, macht ein chirales C.
Das linke ist 1,2,3,4-Tetramethylcyclohexan, das in der Mitte 2-Isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol. Das rechte ist mir persönlich viel zu schwer zu benennen, aber laut ChemDraw heißt das Teil auf englisch (hexahydro-6bH-oxireno[2,3-a]pyrrolizin-6b-yl)methanol
Könnt ihr mir sagen wie diese drei Moleküle heißen?