Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?
"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"
Folgendes soll gezeichnet werden:
zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren
So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?
Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.
zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:
Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.
Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96
Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.
Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,
Jens Erdkunde 8.1 Jahr
1 Antwort
MMn verwechselst Du da etwas...
am einfachsten ist es, für ein Enantiomer das Molekül zu spiegeln. Alternativ alle asymmetrischen Cs flippen.
Die beiden Menthole SIND zueinaner an allen *Cs 'geflippt'. Das linke ist aber identisch zum 1. Menthol, nur um 180° gedreht!
A ist das Original, B gespiegelt, C geflippt, D entsteht aus C durch Drehung. B, C und D sind identisch und enantiomer zu A.
Beim allo-Isoleucin hast Du Bild und Spiegelbild. DIE sind zueinander enantiomer!
Im Vergleich zum 1. Isoleucin wurde beim linken die MethylGruppe geflippt und beim rechten die AminoGuppe (und das ganze Molekül um 180° gedreht)! Es sind also beides Diastereomere zum L-Isoleucin. Das Enantiomere wäre ja D-Isoleucin.
Erstmal das Menthol...da hast Du da drei..
Beim doppelten Menthol hast Du die Enantiomere, weil alle *C geflippt sind.
Methyl: links: hinten, rechts: vorn
Hydroxyl: links: hinten, rechts: vorn
isoPropyl: links: vorn, rechts: hinten
ergo, alle *C geflippt!
Bei deinem 1. Menthol sind die Substituenten vorn, vorn, hinten, aber die HydroxyGruppe ist rechts. Klappt man alles wie eine Buchseite um, bzw. dreht das Molekül um die senkrechte 12-Uhr-Achse, wird daraus hinten, hinten, vorn, aber die HydroxyGruppe ist jetzt links! Ergo es ist das gleiche Molekül wie das linke vom doppel Menthol.
Alternativ kann man auch sagen, das das 1. Menthol und das rechte von den zweien Βild und Spiegelbild sind.
Was machst Du denn, dass Du nach 10 Jahren wieder Chemie machen musst?
Vllt. lohnt sich ja sowas?
https://www.amazon.de/Wakects-Molecular-Anorganic-Biochemistry-Chemieunterricht/dp/B088LRVTQ8/
oder wenns wirklich nicht anders geht das
https://www.ebay.de/itm/385650774167
Wobei ich auf die 1. Variante stehe und der Preis sehr fair ist, auch wenn ich sowas schon im super sonderangebot bekommen habe...
Danke, aber ich versteh leider noch nicht so ganz den allgemeinen Formalismus. Für alle drei (Methyl, Hydroxyl, Isoporoply) ändert man die Positionen (Vorne wird Hinten, Hinten wird Vorne). Aber nur Hydroxyl wandert auf die andere Seite. Warum dreht man nur an gewissen Stellen auf die andere Seit eund nicht das komplette Molekül?
Hier wird auch so erklärt: https://www.youtube.com/watch?v=dGyM4l_sSgQ Wieso wird nur an bestimmten Stellen des Moleküls gedreht und beiM Rest nicht?
Du bringst iwas vollkommen durcheinander...
ich habe oben eine Zeichnung eingefügt, um zu zeigen dass sowohl durch Spiegeln, als auch durch Flippen, das gleiche, enantiomere Molekül entsteht!
Danke für die Graphik. Also kann man sagen es gibt mehrere Enantiomere (Hatte gedacht, es gibt immer nur ein Enantiomer aber dafür mehrere Diastomere. War wohl Kakolores). Das C in deiner Graphik deckt sich leider nicht mit dem linken MentholEnantiomer. (Beim linken Enantiomer ist die OH-Gruppe links hinten, bei deiner Graphi ist es rechts hinten).
Es gibt nur ein Enantiomer, aber mehrere Möglichkeiten es darzustellen!
Deshalb sind B/C/D identisch!
Dein linkes Enantiomere ist identisch mit A und Deinem ersten!
Danke für die Antwort. Ich versteh es leider noch nicht so ganz. Du sagst am einfachsten wäre es das Enantiomer zu spiegeln. Also ist das Enantiomer einfach immer das Spiegelbild? Das erscheint mir doch schon fast zu schön um wahr zu sein. Jetzt schreibst du , dass die beiden Menthole zuienander an allen C's geflippt seien. Ich merke da aber keineN Unterschied. Es wird einfach das Menthol gespiegelt (so weit, so gut); aber dann zeigt das CH3 oben plötzlich nach hinten, die beiden CH3 unten zeigen plötzlich nach vorne und das OH zeigt plötzlich nach hinten und wechselt komplett die Seite. Das ist mir irgendwie zu kompliziert. Ich würde noch verstehen, dass OH die Seite wechselt (wegen Spiegelung), aber ich verstehe nicht inweifern die 180 Grad Drehung einen Wechsel von "nach vorne zeigen" und "nach hinten zeigen" bedeutet. Klar, wenn ich was um 180 Grad drehe wird aus "vorne" dann "hinten" und vice versa. Aber beim zweiten Menthol rechts bleibt das CH3 ganz oben plötzlich vorne und die beiden unteen CH3 bleiben gestrichelt. Warum wird beim linken Menthol alles gespiegelt und aus vorne wird hinten und beimr echten Menthol wird nur eine Spiegelung vorgenommen (ohne veränderung der position)?