Einfachdrehung um C-Atome?
Gottogott, in 6 Wochen schon wieder "Chemie 2"-Klausur - das ging flott!.
Und ich hatte noch nicht mal "Chemie 1". Naja, rumjammern hilft nichts. "Let's fetz", sprach der Papagai und sprang in den Ventilator:
"Die Summenformel eines Kohlenwasserstoffs sei C6 H14. Zeichne die dazu möglichen Konstitutionsformeln in Skelettschreibweise und bennne die Isomere anhand der systematischen Nomenklatur".
C6 H14 ist ja nichts anderes als der schlaue Name für Hexan, nech. So, ich habe jetzt im Internet folgende Konstituiontsisomere gefunden:
Ich verstehe dass es 2-Methylpentan heißt, weil die längste Kohlenstoffkette 5 Schritte lang ist (5 *C = Pentan) und die "2" rührt dann wahrscheinlich daher daß das C-Atom ganz oben an 2. Stelle ist.
Dasselbe Spielchen dann bei 3-Methylpentan, weil dort eben das C-Atom an der 3. Stelle ist. Was ich hingegen nicht verstehe ist, warum plötzlich von "Metyhl" die Rede ist. "Metyhl" ist doch eine Bezeichnung für Substiutenten, die den Wasserstoff ersetzen. Wo wird denn hier bitteschön Wasserstoff ersetzt? Es bleiben doch trotzdem noch 6 C-Atome und 14-Wasserstoff-Atome.
Im Internet steht, daß "Metyhl" dasselbe ist wie "-CH3". Naja, aber eine CH-3 Bindung haben wir doch bereits ganz links beim n-Hexan und da ist ja auch nicht von Metyhl die Rede.
So, jetzt zum 2,2 Dimethylbutan und 2,3 Dimetyhl-butan. Also ich erkläre mir "Butan" so, dass wir jetzt ja nur noch 4 C's in einer Reihe haben. "2,2" und "2,3" rührt wahrscheinlich daher, daß beim 2,2-Dimetyhlbutan die beiden C's oben und unten an 2. Stelle stehen und bei 2,3-Dimethylbutan ein C oben an der 2. Stelle und ein C unten an der 3. Stelle. Aber warum um alles in der Unterwasserwelt denn jetzt "Di"-metyhl? "
Di" ist doch das Code-Wort für 'ne Doppelbindung. Warum ist da jetzt eine Doppelbindung? Bei 2,2-Dimethylbutan könnt ich's ja noch nachvollziehen, weil da eben das C an der 2. Stelle oben und unten ranhängt. Aber bei 2,3-Dimethylbutan ist es ja so, daß das C einmal an der 2. Stelle oben und an der 3. Stelle unten hängt. Bei 3-Methylpentan hängt das C ja auch an einer Stelle oben und man spricht nicht von einer Doppelbindung. Ist es etwa eine Doppelbindung, weil an zwei verschiedenen Stellen jeweils ein C-Atom oben bzw. unten hängt.
Und warum beschränkt man sich bei der Umstellung des C-Atoms nur auf die 2, 3 bzw. 2,2 und 2,3. Könnt ich nicht beispielsweise auch ein C-Atom an die 4. Stelle oben hängen. Oder warum nciht auch ein C-Atom beispielsweise oben an die 1. Stelle und unten an die 4. Stelle? Wie kommt man genau auf "2," "3," "2,2" und "2,3" und warum gibt es nicht z.b. noch "1,4 Dimetyhlbutan" oder ähnliches?
Es wäre so schön, wenn ihr mir helfen könntet. Ich hatte am 4. Juli 2013 meine letzte Chemie-Stunde, das ist jetzt fast 10 Jahre her und panische Angst vor dieser Klausur.
Liebe Grüße,
JensErdkunde'81
3 Antworten
Hallo deine Gedankengänge sind größtenteils richtig.
Bei Alkanen und Alkanesquen unterscheidet man bei der Nomenklatur, zwischen Haupt und Nebenketten.
Die Hauptkette ist die Kohlenstoffkette die am längsten ist. Beim Beispiel links gibt es nur die Hauptkette, deswegen heißt die Verbindung nur Hexan.
Beim zweiten Molekül haben wir die Hauptkette, also längste Kohlenstoffkette von 5 Atomen, deswegen Pentan und da wir eine Nebenkette haben, muss diese in dem Namen des Moleküls auftauchen. Und Nebenketten werden prinzipiell meistens mit "Name+yl" also z.B methyl angegeben.
Butan beschreibst du im Grunde auch richtig, aber der Präfix "di" hat nicht zwangsweise etwas mit Doppelbindungen zu tun. Es gibt nur die Anzahl der Gruppen an, vor dem der Präfix steht. Also di-methy heißt, dass zwei Methylgruppen vorhanden sind aber hat hier erstmal nix mit Doppelbindungen zu tun. Wenn aber Moleküle mehrere Doppelbindungen haben kommt der Präfix wieder. Dann kann ein Molekül beispielsweise Hex-di-en oder ähnlich heißen.
Zu deinem Letzten Punkt: Würdest du ein C an ein Ende hängen, würde das die Hauptkette verlängern und es würde beispielsweise von einem butan zu einem pentan werden, aber da es keine Nebenketten dann mehr sind, kommt kein Präfix zu sondern der Stammname ändert sich. 1 Methyl - Butan gibt es von daher nicht, weil ein 1-Methybutan ein pentan ist.
Gerne :)
Für die Stelle 4 und 5: Man nummeriert immer so, dass die Seitengruppen eine möglichst kleine Nummer haben. Wenn du ein C an die Stelle 4 oder 5 verfrachten würdest, wäre es dasselbe wie 2 und 3, nur dass du von rechts zählst und nicht von links. 4-Methylpentan ist molekular gesehen dasselbe Molekül wie 2-Methylpentan nur dass du von der anderen Seite zählst. Und da man aufgrund von Konvention den Seitenketten immer eine möglichst kleine Nummer gegeben wird, immer dann 2-Methylpentan.
Dankeschön, ich glaube ich habe es jetzt fast. Aber eins verstehe ich noch nicht. Warum kann ich kein C-Atom an die 1. Stelle verfrachten. Also:
.--C----
.....|
---C--C---C---C---C-
Das müsste doch gehen, oder warum nicht? Das wäre dann an ein 1-Methyl-pentan.
Es "geht nicht" weil das Molekül was du gezeichnet hast, dasselbe ist wie Hexan. Die C-C Bindung kann man beliebig drehen ohne, dass es das Molekül verändert. In deinem Beispiel ist bei dem unteren linken C-Atom unten und links ein H und oben das von dir gezeichnete C. Aber ob das C jetzt wie bei dir oben oder unten oder links steht, spielt es keine Rolle, es wäre immernoch Hexan. Das ist immer so am Anfang und am Ende der Kette.
"Die C-C Bindung kann man beliebig drehen ohne, dass es das Molekül verändert"
Das gilt aber nur für den Anfang bzw. je nach Blickrichtung Ende der Kette, oder? Weil sogesehen wäre doch 2-Menthylpentan auch eine gedrehte C-C-Bindung, nur wird da halt jetzt das C-Atom in die 2. Reihe nach oben verfrachtet. Oder ist diese Verfrachtung dann keine "Drehung" mehr?
Bei dem von mir erfundenen 1-Methyl-pentan verfrachte ich halt ein C nach oben in die erste "Stelle" und bei 2-Methyl-pentan halt ein C nach oben an der "2.Stelle". Ich bin mir gerad nicht sicher, ob man bei 2-Methyl-pentan auch von einer Drehung spricht, oder nicht.
Dasselbe Spielchen dann bei 3-Methylpentan, weil dort eben das C-Atom an der 3. Stelle ist. Was ich hingegen nicht verstehe ist, warum plötzlich von "Metyhl" die Rede ist. "Metyhl" ist doch eine Bezeichnung für Substiutenten, die den Wasserstoff ersetzen. Wo wird denn hier bitteschön Wasserstoff ersetzt?
Wenn es ein...pentan ist, ist die Ausgangsbasis ein Pentan. Ein Pentan hat 5 C-Atome und 12 H-Atome.
Ein Methylpentan hat zusätzlich noch eine Methylgruppe. Und die wird nicht angebunden, indem eines der C-Atome vom Pentan plötzlich 5 Bindungen macht, sondern diese Methylgruppe steht anstelle eines H-Atoms.
Im Internet steht, daß "Metyhl" dasselbe ist wie "-CH3". Naja, aber eine CH-3 Bindung haben wir doch bereits ganz links beim n-Hexan und da ist ja auch nicht von Metyhl die Rede.
Eine Seitengruppe kann nur etwas sein, das nicht zur "längsten durchgehenden C-Kette" gehört. Bei n-Hexan gehören alle C-Atome zu dieser längsten durchgehenden Kette. Auch die an den beiden Enden. Das sind keine Seitengruppen.
So, jetzt zum 2,2 Dimethylbutan und 2,3 Dimetyhl-butan. Also ich erkläre mir "Butan" so, dass wir jetzt ja nur noch 4 C's in einer Reihe haben.
4 C-Atome in der längsten durchgehenden Kette.
"2,2" und "2,3" rührt wahrscheinlich daher, daß beim 2,2-Dimetyhlbutan die beiden C's oben und unten an 2. Stelle stehen und bei 2,3-Dimethylbutan ein C oben an der 2. Stelle und ein C unten an der 3. Stelle.
Es ist übrigens egal, ob die Seitenketten nach oben oder unten gezeichnet sind. Entscheidend ist nur, wer mit wem verknüpft ist. Auch dass die längste durchgehende Kette hier von links nach rechts gezeichnet ist, ist einfach nur eine Darstellungssache. Könnte auch in jeder anderen Richtung gehen (und natürlich auch über Eck).
Aber warum um alles in der Unterwasserwelt denn jetzt "Di"-metyhl? "
"Di" heißt "zwei": Es sind zwei Methylgruppen. Eben an den Positionen 2 und 3.
Di" ist doch das Code-Wort für 'ne Doppelbindung.
Nein.
Warum ist da jetzt eine Doppelbindung?
Ich sehe in den Strukturformeln nirgends eine Doppelbindung...
Könnt ich nicht beispielsweise auch ein C-Atom an die 4. Stelle oben hängen. Oder warum nciht auch ein C-Atom beispielsweise oben an die 1. Stelle und unten an die 4. Stelle? Wie kommt man genau auf "2," "3," "2,2" und "2,3" und warum gibt es nicht z.b. noch "1,4 Dimetyhlbutan" oder ähnliches?
Dann wäre deine längste C-Kette eine andere. Wenn du an eine 4er-Kette ohne Verzweigung noch ein C dranhängst, ist es eine 5er-Kette. Und wenn du nochmal ohne Verzweigung ein C dranhängst, hast du eine 6er Kette.
Dein 1,4-Dimethylbutan wäre also nichts anderes als n-Hexan. Und genau so würde man es auch bezeichnen.
Nochmal: Ob die C-Atome in der schematischen Darstellung nun alle mit dem Lineal in eine Linie gezeichnet wurden oder man die "längste Kette" auch mal über Eck suchen muss, ist vollkommen wurscht. Die Strukturformel mit 90°-Winkeln ist ein Schema und stellt nicht die realen räumlichen Verhältnisse dar!
Beim 2,2-Dimethylbuthan sind alle drei C-Atome am Ende absolut identisch und gleichwertig. Es ist vollkommen wurscht, welches du davon als das erste C-Atom des Butans ansiehst. Die anderen beiden sind dann eben die Methylgruppen.
Danke, RedPanther. Ich bin mit allem einverstanden was Du sagst, nur zwei Sachen versteh ich noch nicht so ganz.
"Es ist übrigens egal, ob die Seitenketten nach oben oder unten gezeichnet sind. Entscheidend ist nur, wer mit wem verknüpft ist. Auch dass die längste durchgehende Kette hier von links nach rechts gezeichnet ist, ist einfach nur eine Darstellungssache. Könnte auch in jeder anderen Richtung gehen (und natürlich auch über Eck)."
Naja, aber hier ist es doch so, daß es 2,3-Dimethylpentan ist, weil die Seitenkette an der 2. und 3. Stelle sind, ne'cest pas? Natürlich kann man jetzt sagen, daß man bei einer längsten Kette mit 4 C-Atomen es von rechts nach links auch wieder die 2. und 3. Stelle ist, aber was ist, wenn ich jetzt beispielsweise eine andere längste Kette hätte mit 5 C-Atomen - dann wäre links und rechts doch nicht mehr egal, oder? Weil dann würde es ja einen Unterschied machen ob man von links aus die 2. und 3. Stelle hat und von rechts aus die 4. und 5. Bzw, ich geh mal davon aus, dass man dann die Variante nimmt, die am kleinsten ist. (2. und 3. Stelle)
Dann wäre deine längste C-Kette eine andere. Wenn du an eine 4er-Kette ohne Verzweigung noch ein C dranhängst, ist es eine 5er-Kette. Und wenn du nochmal ohne Verzweigung ein C dranhängst, hast du eine 6er Kette.
Aber ich hänge doch mit Verzweigung ein C dran.
--C----
.....|
---C--C---C---C---C-
Das wäre dann doch eine verzweigtes C oben links. Un dich habe dann trotzdem eine 5er-Kette und keine 6er-Kette. Wenn ich bei 2-Methyl-pentan ein C oben links an 2. Stelle verzweige, dann ist es doch auch noch eine 5er-Kette. Also ich verstehe nicht ganz warum man
--C----
.....|
---C--C---C---C---C-
nicht machen darf und
........C
........|
---C--C---C---C---C-
schon
Naja, aber eine CH-3 Bindung haben wir doch bereits ganz links beim n-Hexan und da ist ja auch nicht von Metyhl die Rede.
Das C Atom ist Teil der längsten Kette, kann also nicht gleichzeitig Teil einer gebundenen Methlygruppe an diese Kette sein.
Ansonsten habe ich der Antwort von Elias nicht viel hinzuzufügen.
Danke für die Antwort, Elias2032.
Ich habe alles verstanden, bis auf den letzten Abstatz. Ich möchte kein C an ein Ende hängen, sondern das C umstellen.
Bei n-Hexan war es ja so, daß alle 6 C's in einer Reihe sind.
Bei 2-Methylpentan war es so, daß man ein C aus der Reihe nach oben an die 2. Stelle verfrachtet hat und jetzt nur noch 5 C's in einer Reihe hat. Bei 3-Metyhlpentan hat man ein C aus der 6-er-Reihe oben an die 3. Stelle verfrachtet.
Warum darf ich kein C-Atom aus der 6-er Reihe an die 1., 4. oder 5. Stelle verfrachten? Warum darf ich das nur bei der 2. Stelle und der 3. Stelle ?