Für größerer Verkäufe, die über ein paar kleine private Geschäfte hinausgehen, wirst du dir wohl ein Unternehmen gründen müssen (wenn man etwas Ahnung von BWL hat, geht das relativ einfach, aber wenn man selbständig mit einem Unternehmen ist, kann man auch ganz schnell auf die Schnauze fallen.)
Was für Formen dein Unternehmen habe soll, GMBH oder Ag. z.B. musst du aber selber entscheiden, da es sehr viele Formen für unterschiedliche Geschäftsweisen und Situationen gibt.
Es hilft nichts, du wirst dich da rein arbeiten müssen, wenn du das machen willst.
Zudem muss man das ja auch alles beim Staat angeben, beispielsweise bei der Steuer.
Mit den Bildern ist das auch so eine Sache, man sollte schon eigene nehmen, oder welche von Künstler zu diesem Zweck kaufen, mit dessen Einverständnis.
Sonst macht man sich durchaus sehr schnell strafbar, wegen Uhrheberechtsverletzungen etc.
Schwierig wird es, wenn man offizielle Motive nachahmt, und den offiziellen Unternehmen potenziell Konkurrenz zu ihren Merchandise Produkten macht.
Wie das mit den einzelnen Anime etc. ist, zu denen man Bilder auf Shirts und co. druckt, ist auch immer verschieden.
Im Normalfall darf man die nicht einfach so benutzen, weil diese ja "Eigentum" oder Marken der Animeindustrie sind. (Auch immer abhängig davon, in welchem Land sich diese befindet und ob es Markeneintragungen für spezielle Charaktere oder nur die Serie gibt)
Da muss man immer genau schauen, was man machen darf.
Wahrscheinlich wird es die großen Konzerne nicht interessieren, wenn da ein kleiner Händler ein paar Produkte mit ihren Charakteren drauf verkauft, aber wenn doch mal einer was sagt, hat man ein Problem.
Mit einem Konzernriesen will man sich nicht anlegen müssen.
Also hobbymäßig kann man das alles wohl eher nicht so nebenbei machen und ob es legal ist, hängt von vielen Faktoren ab.