Wann ist ein Alken unsymmetrisch? (Chemie)

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3 Antworten

Eine Verbindung ist symmetrisch, wenn du eine Spiegelachse hast ...

Kannst du an irgendeiner Stelle des Moleküls dir eine Spiegelachse denken hast du ein in der Konfiguration symmetrischs Molekül, ergo falls dies nicht möglichist ein unsymmetrisches Molekül.

Warum sollten Alkene ab Propen assymetrisch sein?

Was ist z.B. mit 2,4 Dimethyl-but-2-en?

Natürlich gibt es noch mehr Arten von Symmetrien in Molekülen, aber mit der Gruppentheorie zur Bestimmung der Symmetrien von Molekülorbitalen will ich dann doch nicht anfangen. :-P

In welcher Hinsicht unsymmetrisch? Chiralität?

Oder wird hier unsymmetrisch verstanden, dass durch die räumliche Anordnung von den Alkenen ein minimaler Dipolmoment erzeugt wird? Weil dann trifft dies auf "ab Propen" zu.

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Meinst du cis-trans oder so? Trifft bei Propen zu.

Barnold, welche Methyl-Gruppen steht dann cis oder trans zur Doppelbindung?!? ;)))

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Falsch, Cis-Trans-Isomerie trifft auf Ketten überhaupt nicht zu.

Cis/Trans wird bei cyklischen Verbindungen verwendet um zu Unterscheiden ob die Substituenten auf einer Seite des Rings stehen (cis) oder beispielsweise ein Substituent aus der Zeichenebene heraus und der andere in die Zeichenebene hinein steht (trans).

Für Ketten gilt die E-/Z-Nomenklatur, E für entgegengesetzt angeordnete Substituenten, Z für auf der gleichen Seite ("zusammen") angeordnete Substituenten.

Auch E/Z trifft übrigens beim Propen nicht zu, denn betrachtet man die Doppelbindung, hat man auf der einen Seite zwei H Atome und auf der anderen Seite ein H und ein CH3. Egal wie die CH3-Gruppe zeigt, du erhälst immer das selbe Molekül, dass sich durch (erlaubte) Drehungen des gesamten Moleküls in die vermeindlich verschiedenen Formen überführen lässt.

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@TomRichter

Ist mir wohl bewusst, aber wenn man nicht darauf hinweist, dass es eigentlich eine neue Nomenklatur gibt, die auch ihre Berechtigung hat, dann werden auf ewig beide Nomenklaturen verwendet. Sinn und Zweck einer Nomenklatur ist es aber doch eigentlich eine einheitliche systematische Bennenung zu schaffen, sodass jeder anhand des systematischen Namen genaue Rückschlüsse auf die Struktur der Verbindung schließen kann :-)

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@Kaeselocher
dann werden auf ewig beide Nomenklaturen verwendet.

Was von der IUPAC nicht verhindert wird;

"Stereodescriptors ‘cis’ and ‘trans’ may be used to describe double bonds having two hydrogen atoms, one on each carbon atom, but stereodescriptors ‘E’ and ‘Z’ are used in preferred IUPAC names. The stereodescriptors ‘cis’ and ‘trans’, placed in parentheses, are cited at the front of the name, preceded by the appropriate locant followed by a hyphen. Stereodescriptors ‘cis’ and ‘trans’ may be used to describe double bonds having two hydrogen atoms, one on each carbon atom, but stereodescriptors ‘E’ and ‘Z’ are used in preferred IUPAC names. The stereodescriptors ‘cis’ and ‘trans’, placed in parentheses, are cited at the front of the name, preceded by the appropriate locant followed by a hyphen."

(P-93.1.3.2 Compounds containing more than one double bond)

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@cg1967

Gut zu wissen, dass hier jemand mitschreibt, der die ganzen Regeln im Kopf hat :-)

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@ Bevarian, Kaeselocher

wie Propen aussieht weiß ich. Dass das keine cis-trans Konformation ist, weiß ich auch.

Dass aber nur ihr beide reagiert habt, stimmt mich bedenklich! Euch gebührt ein DH.

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@Barnold
Dass aber nur ihr beide reagiert habt,

Warum sollte, wenn alles Wichtige schon geschrieben ist, noch ein Dritter, Vierter und Fünfter seinen Senf dazu geben?

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