Hexan Mischbarkeit mit Octansäure und Butansäure?

1 Antwort

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Moin,

da gibt es so eine alte beachtenswerte Erkenntnis, nämlich

»Similia similibus solvuntur!« (zu Deutsch: „Gleiches löst sich in Gleichem!”).

Soll heißen, wenn der zu lösende Stoff und das Lösungsmittel ähnliche Eigenschaften haben, wird das mit dem Lösen funktionieren.

Schauen wir uns also deine Stoffe an:

Hexan: Das ist ein Alkan, also ein reiner Kohlenwasserstoff. In ihm sind ausschließlich Kohlenstoffatome und Wasserstoffatome vorhanden, die miteinander verbunden sind. Als nächstes solltest du wissen, was man unter Elektronegativität versteht. Falls du das nicht weißt, hier noch einmal eine Definition:

»Unter Elektronegativität versteht man ein relatives Maß für die Stärke, mit der ein Atomrumpf ein bindendes Elektronenpaar zu sich heran zieht

Da die Elektronegativitäten von Kohlenstoff (2,5) und Wasserstoff (2,2) ähnlich groß sind, sind die Bindungen zwischen einem C-Atom und einem H-Atom nahezu unpolar. Das bedeutet, dass ein bindendes Elektronenpaar ziemlich mittig zwischen den Atomrümpfen liegt, so dass keiner der beiden Bindungspartner eine nennenswerte Teilladung hat. Das gilt natürlich erst recht für eine Bindung zwischen zwei C-Atomen.

Octansäure & Butansäure: Das sind beides Carbonsäuren. Sie haben einen Molekülteil, der ebenfalls eine Kohlenwasserstoffkette darstellt. Aber außerdem haben sie eine funktionelle Gruppierung, die man Carboxygruppe nennt. Bei dieser Gruppierung ist an ein C-Atom ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung (=O) und eine Hydroxygruppe mit einer Einfachbindung (–OH) gebunden:

–C(=O)–OH oder kurz –COOH.

Die Elektronegativitäten zwischen Sauerstoff (3,5) und Kohlenstoff (2,5) bzw. Wasserstoff (2,2) unterscheiden sich erheblich. Das bedeutet, dass Sauerstoffatome die bindenden Elektronenpaare zu Kohlenstoff- bzw. Wasserstoffatomen stärker zu sich heran ziehen. Da es sich bei Elektronen um negative Ladungsträger handelt, ziehen Sauerstoffatome also negative Ladungen stärker zu sich heran (und damit weg von den jeweiligen Bindungspartnern). Dadurch erhalten die Sauerstoffatome eine negative Teilladung (Partialladung), während die Bindungspartner dann jeweils positiv teilgeladen sind.

Das führt also zu polaren Atombindungen, in denen es einen negativ teilgeladenen und einen positiv teilgeladenen Bindungspartner gibt.

Und jetzt kommt's: Wenn du dir nun die Eigenschaften anschaust, die Hexan hat (Moleküle mit unpolaren Bindungen) und dies mit den Eigenschaften der beiden Carbonsäuren vergleichst (teilweise Molekülabschnitte mit unpolaren Bindungen, aber auch eine funktionelle Gruppe mit stark polaren Bindungen), und dir den Spruch von oben in Erinnerung rufst, wirst du leicht verstehen, dass der Teil der Carbonsäuren mit den unpolaren Bindungen gut zum Hexan passt, aber die funktionelle Carboxygruppe gar nicht.

Tja, und jetzt frage dich selbst, in welchem Molekül das Verhältnis zwischen dem passenden unpolaren Kohlenwasserstoffanteil und der unpassenden polaren Carboxygruppe größer ist, im Octansäuremolekül oder im Butansäuremolekül?!

Eben! Ein Octansäuremolekül hat insgesamt acht C-Atome. Eines davon ist Bestandteil der Carboxygruppe. Die sieben anderen bilden den Kohlenwasserstoffrest. Bei der Butansäure gibt es nur vier C-Atome insgesamt. Wieder ist eins davon in der Carboxygruppe enthalten. Also bleibt ein Kohlenwasserstoffrest mit nur drei C-Atomen.

Im Octansäuremolekül ist also der Einfluss der störenden polaren Carboxygruppe viel kleiner (Verhältnis 7:1) als in der Butansäure (Verhältnis 3:1).

Und das bedeutet wiederum, dass sich Octansäure und Hexan ähnlicher sind als Hexan und Butansäure. Folglich sollte sich Hexan in Octansäure (deutlich) besser lösen (uneingeschränkt mischbar) als in der Butansäure.

Mit Hilfe von intermolekularen Wechselwirkungen kannst du das wie folgt erklären: Zwischen Hexan und Octansäure bilden sich problemlos van-der-Waals-Kräfte zwischen den reinen Kohlenwasserstoffresten aus (wegen der unpolaren Bindungen in beiden Molekülen). Da stören die polaren Carboxygruppen so gut wie gar nicht.
Bei Hexan und den Kohlenwasserstoffresten der Butansäure (mit nur drei C-Atomen) ist das anders. Hier stören die polaren Carboxygruppen sehr, so dass sich die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Kohlenwasserstoffketten(abschnitten) nicht gut ausbilden können. Aber die Hexankette mit ihren unpolaren Bindungen passt nicht zur Carboxygruppe (mit deren polaren Bindungen), so dass sich auch keine anderen zwischenmolekularen Wechselwirkungen (wie Dipol-Dipol- oder gar Wasserstoffbrückenbindungen) ausbilden können.

Alles klar?

LG von der Waterkant

Cano548 
Fragesteller
 06.01.2021, 18:45

Unglaublich! Vielen vielen vielen vielen Dank :D Du hast mir wirklich extrem geholfen :D

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