Welches Material ist für Anal am besten geeignet? Und wieso tut mir Holz weh oder mache ich etwas falsch?

Auf jeden Fall was glattes, die ungehobelte Dachlatte würde ich nicht nehmen. Dann muss man natürlich bedenken, dass der Darm ja nicht gerade ist. Bei unflexiblen Materialien wie Holz wird der Darm natürlich stärker in Linie gedrückt, als bei flexibleren und weicheren Materialien wie einem Gummi-/Latexdildo (je nachdem, wie er beschaffen ist), oder der "Fleischpeitsche", wie sich Forist TreudoofeTomate ausdrückte.

Bei Frauen kommt es aber eigentlich nicht so auf die tiefe Einführung an, da im Darm selbst keine Reize auslöst werden, sondern mit der Stimulation des Anus auch die Vaginalmuskulatur angesprochen wird. Dafür gibt es z.B. spezielle Analplugs.

Bei Männern ist das ein bischen anders, da erfolgt die anale Stimmulation hautsächlich durch die Reizung der innenliegenden Prostata.

Die Analschleimhaut ist super empfindlich und kann schnell mal einreissen (sog. Fissur) , was dann natürlich schmerzt.

Dem kannst du entsprechend vorbeugen, indem du folgendes beachtest:

Du solltest nach Möglichkeit weiches Material nehmen, was sich den Körperformen anpasst. Ein Dildo, der nicht allzu dick ist, ist für den Anfang die beste Wahl. 

Auserdem solltest du wie beim Sex im Allgemeinen auch nach Möglichkeit ein angenehmes Umfeld haben um möglichst entspannt zu sein. 

Ausserdem verwende entsprechend Gleitgel, damit du ohne Druck leichter den Schließmuskel überwinden kannst. 

Weniger ist in diesem Falle gerade am Anfang mehr: Fange vorsichtig mit kleineren Dildos an. Wie bei jeder sexuellen Stimulation wirst du sicher irgendwann merken, was dir am besten gefällt. Probiere unterschiedliche Größen aus, probiere vor allem auch mal unterschiedliche Formen aus. 

Viel Spaß dabei! :-)